Triptamina

Triptamina
Nomes
Nome IUPAC 2-(1H-indol-3-il)ethanamine
Identificadores
Número CAS 61-54-1
PubChem 1150
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Propriedades
Fórmula química C10H12N2
Massa molar 160.216 g mol-1
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Triptofol (-NH2 trocado por -OH)
Triptaminas relacionados N,N-dimetiltriptamina
Alfa-metiltriptamina (1-(Indol-3-il)propano-2-amina)
Serotonina (5-Hidroxitriptamina)
Compostos relacionados Triptofano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A triptamina é um metabólito da indolamina derivado do triptofano.[1][2] Sua estrutura química é definida por um indol, um anel de benzeno e pirrol fundidos e um grupo 2-aminoetil no terceiro carbono.[1] A estrutura da triptamina é uma característica compartilhada de certos neuromoduladores monoaminérgicos, como melatonina, serotonina, bufotenina e outros psicodélicos derivados, como dimetiltriptamina (DMT), psilocibina, psilocina e outras triptaminas de ocorrência natural.[1][3][4][5] É um alcaloide bioativo encontrado em plantas, fungos e animais.

Em termos de estrutura química, é composta por um anel de indol, e é quimicamente relacionada ao aminoácido triptofano, do qual seu nome é derivado. A triptamina é encontrada em quantidades de aminas traço nos cérebros de mamíferos e tal presença é atribuída a seu papel como neuromodulador ou neurotransmissor.[6]

A triptamina ativa os receptores associados à amina traço que se expressam no cérebro de mamíferos e regulam a atividade dos sistemas dopaminérgico, serotoninérgico e glutamatérgico.[7][8] No intestino humano, as bactérias simbióticas convertem o triptofano em triptamina, ativando os receptores 5-HT4 e regulando a motilidade gastrointestinal.[2][9][10] Vários medicamentos derivados da triptamina foram desenvolvidos para tratar enxaquecas, enquanto os receptores associados à amina estão sendo explorados como um alvo potencial de tratamento para distúrbios neuropsiquiátricos.[11][12][13]

Ver também

Referências

  1. ↑ a b c PubChem. «Tryptamine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 1 de dezembro de 2020 
  2. ↑ a b Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason C. D.; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (20 de janeiro de 2016). «Influence of Tryptophan and Serotonin on Mood and Cognition with a Possible Role of the Gut-Brain Axis». Nutrients. 8: 56. ISSN 2072-6643. PMC 4728667Acessível livremente. PMID 26805875. doi:10.3390/nu8010056 
  3. ↑ Tylš, Filip; Páleníček, Tomáš; Horáček, Jiří (1 de março de 2014). «Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives». European Neuropsychopharmacology (em inglês). 24: 342–356. ISSN 0924-977X. PMID 24444771. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 
  4. ↑ Tittarelli, Roberta; Mannocchi, Giulio; Pantano, Flaminia; Romolo, Francesco Saverio (2015). «Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines». Current Neuropharmacology. 13: 26–46. ISSN 1570-159X. PMC 4462041Acessível livremente. PMID 26074742. doi:10.2174/1570159X13666141210222409 
  5. ↑ «The Ayahuasca Phenomenon». MAPS (em inglês). Consultado em 3 de outubro de 2020 
  6. ↑ Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5 
  7. ↑ Khan, Muhammad Zahid; Nawaz, Waqas (1 de outubro de 2016). «The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system». Biomedicine & Pharmacotherapy (em inglês). 83: 439–449. ISSN 0753-3322. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002 
  8. ↑ Berry, Mark D.; Gainetdinov, Raul R.; Hoener, Marius C.; Shahid, Mohammed (1 de dezembro de 2017). «Pharmacology of human trace amine-associated receptors: Therapeutic opportunities and challenges». Pharmacology & Therapeutics (em inglês). 180: 161–180. ISSN 0163-7258. PMID 28723415. doi:10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 
  9. ↑ Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K. (13 de junho de 2018). «Gut Microbiota-Produced Tryptamine Activates an Epithelial G-Protein-Coupled Receptor to Increase Colonic Secretion». Cell Host & Microbe (em inglês). 23: 775–785.e5. ISSN 1931-3128. PMC 6055526Acessível livremente. PMID 29902441. doi:10.1016/j.chom.2018.05.004 
  10. ↑ Field, Michael (2003). «Intestinal ion transport and the pathophysiology of diarrhea». Journal of Clinical Investigation. 111: 931–943. ISSN 0021-9738. PMC 152597Acessível livremente. PMID 12671039. doi:10.1172/JCI200318326 
  11. ↑ «Serotonin Receptor Agonists (Triptans)», Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury, 2012, PMID 31644023, consultado em 15 de outubro de 2020 
  12. ↑ «New Compound Related to Psychedelic Ibogaine Could Treat Addiction, Depression». UC Davis (em inglês). 9 de dezembro de 2020. Consultado em 11 de dezembro de 2020 
  13. ↑ ServiceDec. 9, Robert F. «Chemists re-engineer a psychedelic to treat depression and addiction in rodents». Science | AAAS (em inglês). Consultado em 11 de dezembro de 2020 


Ícone de esboço Este artigo sobre Bioquímica é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.