Rofecoxib
Nomes
Nome IUPAC	4-(4-metilsulfonilfenil)-3-fenil-5H-furan-2-ona
Rofecoxib Identificadores Número CAS 162011-90-7 PubChem 5090 DrugBank DB00533 ChemSpider 4911 Código ATC M01AH02 SMILES   O=C2OCC(=C2\c1ccccc1)\c3ccc(cc3)S(=O)(=O)C InChI   InChI=1/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 Key:RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYAR
Rofecoxib Propriedades Fórmula química C17H14O4S Massa molar 314.334 g mol-1
Rofecoxib Farmacologia Biodisponibilidade 93% Via(s) de administração Oral Metabolismo Hepático Meia-vida biológica 17h Ligação plasmática 87% Excreção biliar/renal Riscos na gravidez e lactação C(AU)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Rofecoxib é um medicamento anti-inflamatório não-esteróide retirado de circulação em 2004 após comprovada associação com problemas de saúde.

Aprovado nos Estados Unidos pela FDA em maio de 1999,^[1][2] o medicamento foi lançado no mesmo ano sob a denominação comercial Vioxx, chegou a ser considerado um dos remédios mais eficazes contra a artrite e pretendia combater a dor sem os efeitos colaterais conhecidos, entre eles as úlceras e os sangramentos gastrointestinais. Em pouco tempo, passou a ser receitado para vários tipos de dor, e entre 1999 e 2004, alcançou 84 milhões de usuários. Em alguns países, inclusive no Brasil, o Vioxx liderou a lista dos anti-inflamatórios mais vendidos. Somente no ano de 2003, as vendas do medicamento somaram o equivalente a 2,5 bilhões de dólares em todo o mundo.^[3]

Porém, em 2004, um estudo da fabricante apontou que o consumo diário de 25 miligramas do remédio por dezoito meses consecutivos dobraria os riscos de infartos e derrames^[3] e em setembro daquele ano o medicamento foi retirado de mercado.^[2] Em 2006, um estudo encomendado pelo órgão de saúde dos Estados Unidos indicou que o medicamento pode ter causado até 140 mil ocorrências de doenças coronárias naquele país desde 1999.^[4]

No dia em que a Merck determinou a retirada de seu medicamento do mercado, as ações do laboratório caíram 27%.^[3] Somente em 2007, a Merck pagou 4,85 bilhões de dólares em indenizações relacionadas a 50 mil processos judiciais.^[2] Em 2010, foi cobrada em mais 950 milhões de dólares pelas investigações do governo norte-americano.^[5]

• «National Public Radio 2004 Q&A on the case, following withdrawal announcement» (em inglês) 
• «Court TV's full coverage of the Vioxx civil trials» (em inglês) 
• «Merck website on Vioxx litigation» (em inglês) 
• «FDA Public Health Advisory on Vioxx» (em inglês) 
• David Michaels. «Doubt is Their Product» (em inglês)  Scientific American, June 2004, p. 96-101
• Jurist. «Much Pain, Much Gain: Skeptical Ruminations on the Vioxx Litigation» (em inglês) .
• «The Vioxx Litigation - Part I» (em inglês) , Ted Frank, American Enterprise Institute (Dezembro de 2005).
• «The Vioxx Litigation - Part II» (em inglês) , Ted Frank, American Enterprise Institute (Dezembro de 2005).
• «briandeer.com - Vioxx: the UK connection» (em inglês) 
• «Campaign for compensation for Vioxx victims outside the US» (em inglês) 

• Portal da farmácia