Pentazol

Pentazol
Kekulé, skeletal formula of pentazole
Nomes
Nome sistemático 1H-Pentazole[1]
Identificadores
Número CAS 289-19-0
PubChem 6451467
ChemSpider 4953932
SMILES
 
  • n1nn[nH]n1
Propriedades
Fórmula química N5H
Massa molar 71.0414 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

O Pentazol é uma molécula química aromática de fórmula HN5 que consiste em um anel de cinco átomos de nitrogênio, um dos quais se liga a um átomo de hidrogênio. Apesar de se tratar de uma molécula inorgânica homocíclica, o pentazol tem sido historicamente classificado como parte do grupo de compostos heterocíclicos azol, que inclui o pirrol, o imidazol, os triazois e tetrazois.

Derivados

Os compostos substituídos análogos ao pentazol são chamados pentazois. Enquanto uma classe de compostos, são instáveis e frequentemente explosivos. O primeiro pentazol sintetizado foi o fenilpentazol, no qual o anel pentazoico é altamente estabilizado por conjugação com o anel fenil.

O 4-dimetilaminofenilpentazol está entre os pentazois mais estáveis conhecidos, apesar de se decompor em temperaturas superiores a 50°C. Grupos doadores de elétrons estabilizam os pentazois ligados a radicais arila.[2]

Íons

O cátion cíclico pentazólio ( N+
5) não é conhecido devido ao seu provável caráter anti-aromático, enquanto que o cátion pentazênio( N+
5), de cadeia aberta, é conhecido.

Em 2002, o ânion pentazolato foi detectado pela primeira vez.[3] Em 2016, o íon também foi detectado em solução[4] e, no mesmo ano, a síntese do ânion pentazolato foi descrita com a preparação do sal CsN5 sob condições drásticas.[5]

Ver também

Referências

  1. ↑ «1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information 
  2. ↑ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dezembro de 2009). «Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions». International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613-3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408 
  3. ↑ Vij, A., Pavlovich, J. G., Wilson, W. W., Vij, V. and Christe, K. O. (2002), Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5−. Angew. Chem. Int. Ed., 41: 3051–3054. doi:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T
  4. ↑ B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.doi:10.1002/anie.201605400
  5. ↑ Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (6 de dezembro de 2016). «High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt». Chemistry of Materials. 29 (2). 735 páginas. ISSN 0897-4756. doi:10.1021/acs.chemmater.6b04538 

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