Mirtilina

Mirtilina
Nomes
Nome IUPAC (2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-2-[5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol chloride
Outros nomes Mirtillin
Myrtillin chloride
Delphinidin 3-glucoside
Delphinidol 3-glucoside
Delphinidin 3-O-glucoside
Delphinidin 3-monoglucoside
Delphinidine 3-monoglucoside
Delphinidin-3-glucoside chloride
Delphinidin 3-O-beta-D-glucoside
Identificadores
Número CAS 6906-38-3,26770-35-4
PubChem 165558
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O.[Cl-]
Propriedades
Fórmula química C21H21ClO12
C21H21O12+, Cl-
Massa molar 500.83 g/mol (chloride)
465.38 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Mirtilina é uma antocianina, quimicamente o 3-glicosídeo da delfinidina, que apesar de ocorrer em concentrações variáveis em todas as plantas verdes é particularmente abundantes em frutos, como o cassis, o mirtilo ou o arando, e nas folhas de várias espécies, entre as quais as murtas (género Myrtus) e a vinagreira (Hibiscus sabdariffa), e em espécies como Centella asiatica (Hydrocotyle asiatica)[1] e Vaccinium myrtillus.[2] O composto está também presente em concentrações significativas em leveduras e em produtos derivados de cereais, entre os quais os flocos de aveia.[3] A cor vemelho-escuro do pericarpo dos frutos de sumagre é devida a presença de pigmentos antocianínicos, entre os quais crisantemina, mirtiina e delfinidina.[4]

As várias cores exibidas por algumas flores, como o vermelho, malváceo, púrpura, violeta e azul, são frequentemente resultantes da formação de complexos organometálicos, designados por metaloantocianinas, resultantes da ligação de um ião metálico com a mirtilina.[5] Uma das espécies em que este mecanismo de coloração é mais evidente é a Hydrangea macrophylla, a hortênsia comum.

Bioquímica e metabolismo

A enzima antocianina-3-O-glucoside 6-O-hidroxicinamoiltransferase produz delfinidina-3-(6-p-coumaroyl)glicosídeo a partir de delfinidina-3-O-glicosídeo e p-coumaroyl-CoA na cadeia de biosíntese da antocianina.[6]

A mirtilina tende a estabilizar os níveis séricos de glucose em humanos, reduzindo as necessidades de insulina.[3]

Referências

  1. ↑ «G-KOLA formulation on». Island.lk. Consultado em 9 de abril de 2013 
  2. ↑ «Bilberry Leaf on florahealth.com». Consultado em 10 de setembro de 2009. Arquivado do original em 5 de fevereiro de 2009 
  3. ↑ a b «Pancreas panacea, Dr. John R. Christopher». Healingtools.tripod.com. 5 de novembro de 1927. Consultado em 9 de abril de 2013 
  4. ↑ Sumac on spicesworld.net
  5. ↑ Yoshida K, Mori M, Kondo T (2009). «Blue flower color development by anthocyanins: from chemical structure to cell physiology». Nat. Prod. Rep. 26 (7): 884–915. PMID 19554240. doi:10.1039/b800165k [ligação inativa] 
  6. ↑ «Delphinidin 3-(6-p-coumaroyl)glucoside synthesis reaction on www.kegg.jp». Kegg.jp. Consultado em 9 de abril de 2013 

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