Homosserina

L-Homoserine
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the zwitterion
Nomes
Nome IUPAC (S)-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
Identificadores
Número CAS 672-15-1
PubChem 779
ChemSpider 758
ChEBI 30653
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CCO
InChI
 
  • InChI=1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
    Key:UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ
Propriedades
Fórmula química C4H9NO3
Massa molar 119.12 g/mol
Ponto de fusão decompõe-se a 203 °C[1]
Solubilidade em água levemente solúvel[2]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Serina (ácido 2-amino-3-hidroxipropanoico)
Ácido alfa-aminobutírico
Treonina (isômero, ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico)
Ácido gama-amino-beta-hidroxibutírico (isômero, GABOB)
Homocisteína (ácido 2-amino-4-mercaptobutírico)
Ácido aspártico (ácido 2-amino-butanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Homosserina (também chamada isotreonina) é um α-aminoácido com a fórmula química HO2CCH(NH2)CH2CH2OH. L-Homosserina não é dos aminoácidos comuns codificados pelo DNA. Difere do aminácidos proteinogênico serina pela inserção de um grupo metileno adicional.[Nota 1] Homoserina, ou sua forma lactona, é o produto de uma clivagem por brometo de cianogênio de um peptídeo por degradação de metionina.


Homoserina é um intermediário na biossíntese de três aminoácidos essenciais: metionina, treonina (um isômero da homoserina), e isoleucina.

Forma-se por duas reduções de ácido aspártico via a intermediação de semialdeído aspartato.[3]

Notas e referências

Notas

  1. ↑ O prefixo homo- indica que o composto é o homólogo seguinte em uma série de compostos.

Referências

  1. ↑ Base de dados Homosserina por AlfaAesar, consultado em 15 de dezembro de 2010 .
  2. ↑ Catálogo da Merck Homosserina acessado em 15 de janeiro de 2008
  3. ↑ Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0

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