Geraniol

Geraniol
Geraniol
Nomes
Nome IUPAC 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol / 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-1-ol
Identificadores
Número CAS 106-24-1
PubChem 637566
SMILES
 
  • CC(C)=CCC/C(C)=C/CO
Propriedades
Fórmula química C10H18O
Massa molar 154.244 g mol-1
Densidade 0,89 g·cm-3[1]
Ponto de fusão c. 15 °C [2]
Ponto de ebulição 229–230 °C[3]
Solubilidade em água praticamente insolúvel [carece de fontes?]
Pressão de vapor 27 Pa (20 °C)[4]
Riscos associados
Frases R R36/37/38
Frases S S23, S26, S37
LD50 3600 mg·kg-1 (Rato, oral)[1]
Compostos relacionados
Álcoois relacionados Nerol ((Z)3,7-dimetil-octa-2,6-dieno-1-ol)
Citronelol (3,7-dimetiloct-6-en-1-ol)
Compostos relacionados Citral (aldeído)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Geraniol é um monoterpenóide e um álcool. É a parte primária do óleo de rosas, do óleo de palmarosa e do óleo de citronela. Ele também aparece em pequenas quantidades no gerânio, limão e muitos outros óleos essenciais. Tem aparência de um óleo incolor a amarelo-pálido, que é insolúvel em água mas solúvel na maioria dos solventes orgânicos comuns. Ele possui um odor semelhante à rosa e é bastante usado em perfumes. Também é usado em sabores como pera, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia, abacaxi e mirtilo.

Pesquisas têm evidenciado o geraniol como um efetivo repelente de insetos.[5][6]

Por outro lado, é produzido pelas glândulas odoríferas das abelhas para ajudá-las a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colmeias.

Em 1994, relatórios realizados por cinco grande companhias de cigarro listaram o geraniol como um dos 599 aditivos do cigarro, para melhorar seu gosto.[7]

O grupo funcional baseado no geraniol (geraniol sem o grupo -OH terminal) é chamado geranila. Ele é importante na biossíntese de outros terpenos. Em soluções ácidas, o geraniol é convertido em alfa-terpineol, um terpeno cíclico.

Informação sobre segurança e saúde

O Geraniol deve ser evitado por pessoas com alergia a perfumes[8].

Referências

  1. ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  2. ↑ Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg
  3. ↑ Sicherheitsdatenblatt Carl-Roth
  4. ↑ Sicherheitsdatenblatt
  5. ↑ Barnard, D.R., and Xue, R. Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae), J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.
  6. ↑ Univ. of Florida. 1999. UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents. http://www.napa.ufl.edu/99news/nodeet.htm Arquivado em 12 de fevereiro de 2007, no Wayback Machine.
  7. ↑ About.com. «Geraniol e outros sabores compostos são encontrados naturalmente em tabaco envelhecido» 🔗. Consultado em 25 de fevereiro de 2008 
  8. ↑ Milj�styrelsen. «Pesquisa sobre os efeitos sobre a saúde humana de substâncias químicas de óleos de massagem». Consultado em 25 de fevereiro de 2008  replacement character character in |autor= at position 5 (ajuda)

Ver também

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