Duostatin 5

DUOSTATIN 5
[[Ficheiro:
|200px|center|alt=Chemical structure of duostatin 5|class=|Chemical structure of duostatin 5]]
Nomes
Outros nomes Duostatin 5, CE421MMY47, 2124210-34-8, UNII-CE421MMY47, DUO-5
PubChem https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Duostatin-5
Identificadores
Número CAS 2124210-34-8
PubChem 138320017
SMILES
 
  • CC[C@H](C)[C@@H]([C@@H](CC(=O)N1CCC[C@H]1[C@@H]([C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=C(C=C2)N)CN=[N+]=[N-])OC)OC)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C
Propriedades
Fórmula química C40H69N9O6
Massa molar 772.0 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

É uma droga derivada da dolastatina 10, isolada do molusco Dolabella auricularia, uma lebre marinha, no Oceano Índico em 1987. A dolastatina 10 fez sucesso pela sua potente ação antitumoral maior que os antitumorais conhecidos, mas um grande problema encontrado foi a sua toxicidade fazendo os ensaios clínicos pararem na fase II, com isso foi feito a substituição de vários grupos funcionais criando novos derivados, entre eles a Duostatina 5[1]. O duostatin 5 é muito utilizado conjugado com um anticorpo monoclonal, aumentando a especificidade, diminuindo os efeitos tóxicos e melhorando a janela terapêutica. O seu mecanismo de ação é a inibição da divisão celular pelo bloqueio da polimerização da tubulina, levando a célula a apoptose.[2] Vários conjugados anticorpo-droga baseados em duostatina 5 combinados com trastuzumabe e anticorpos anti-CD38 estão em ensaios clínicos de fase I/II.[3]

É classificada como um penta peptídeo pela presença dos aminoácidos (S)-dolavalina, valina, dolaisoleucina, dolaproína e (S)-dolafenina, uma amina primária peculiar possivelmente derivada da fenilalanina.

Referências

  1. ↑ Gao, Gang; Wang, Yanbing; Hua, Huiming; Li, Dahong; Tang, Chunlan (24 de junho de 2021). «Marine Antitumor Peptide Dolastatin 10: Biological Activity, Structural Modification and Synthetic Chemistry». Marine Drugs (em inglês) (7). 363 páginas. ISSN 1660-3397. doi:10.3390/md19070363. Consultado em 31 de outubro de 2023 
  2. ↑ Shi, Baoying; Wu, Min; Li, Zhaohui; Xie, Zhangming; Wei, Xiaoyue; Fan, Jiansheng; Xu, Yingchun; Ding, Ding; Akash, Sajid Hamid (abril de 2019). «Antitumor activity of a 5T4 targeting antibody drug conjugate with a novel payload derived from MMAF via C‐Lock linker». Cancer Medicine (em inglês) (4): 1793–1805. ISSN 2045-7634. PMC 6488119Acessível livremente. PMID 30843650. doi:10.1002/cam4.2066. Consultado em 23 de outubro de 2023 
  3. ↑ Cheng-Sánchez, Iván; Moya-Utrera, Federico; Porras-Alcalá, Cristina; López-Romero, Juan M.; Sarabia, Francisco (agosto de 2022). «Antibody-Drug Conjugates Containing Payloads from Marine Origin». Marine Drugs (em inglês) (8). 494 páginas. ISSN 1660-3397. doi:10.3390/md20080494. Consultado em 31 de outubro de 2023 

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