Calcona

Calcona[1]
Nomes
Nome IUPAC 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one
Outros nomes Calcona
Benzilideneacetofenona
Fenil estiril cetona
Identificadores
Número CAS 94-41-7,
614-47-1 ((E)-Chalcone)
PubChem 637760
ChemSpider 6921
SMILES
 
  • O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI
 
  • InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
    Key:DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
Propriedades
Fórmula química C15H12O
Massa molar 208.25 g mol-1
Densidade 1.071 g/cm3
Ponto de fusão 55–57 °C
Ponto de ebulição 345-348 °C
Compostos relacionados
Derivados da calcona relacionados Epoxicalcona (ligação dupla oxidada a epóxido)
Buteína (oxidado com 4 hidroxilas nos anéis aromáticos)
Compostos relacionados Aldeído cinâmico (3-fenil-prop-2-enal)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Calcona (e os compostos relacionados "calconóides") é uma cetona aromática que forma o núcleo central de uma variedade de compostos biológicos importantes, os quais são conhecidos coletivamente como calconas. Eles apresentam propriedades antibacterianas, antifúngicas, antitumorais e anti-inflamatórias. Algumas calconas demonstram a habilidade de bloquear canais de potássio dependentes de voltagem.[2] Eles também são intermediários na biossíntese de flavonóides, os quais são substâncias muito difundidas em plantas e com uma série de atividades biológicas. Calconas são também intermediários na síntese de Auwers de flavonas.

Referências

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. ↑ Yarishkin, O.V., et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140.

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