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1496 (MCDXCVI, na numeração romana) foi um ano bissexto do século XV do Calendário Juliano, da Era de Cristo, e as suas letras dominicais foram C e B (52 semanas), teve início a uma sexta-feira e terminou a um sábado.

• Em Leiria, na oficina de Mestre Abraão Samuel Dortas, conclui-se a edição da obra Almanach perpetuum, com as Tábuas astronómicas de Abraão Zacuto, astrónomo do rei Manuel I de Portugal, em tradução latina por José Vizinho, médico da Corte^[1].
• 5 de março — Henrique VII da Inglaterra emite carta-patente a John Cabot e a seus filhos, autorizando-os a descobrirem terras desconhecidas.
• 10 de Março - Cristóvão Colombo regressa a Espanha, após realizar a sua segunda viagem para o Continente Americano, só chegando a Espanha em Junho.
• 17 de Abril - Os Reis Católicos concordam em financiar outra viagem de Cristovão Colombo às Índias Ocidentais.
• 27 de Junho - Nomeação de Álvaro Lopes da Fonseca no cargo de capitão da vila da Praia da ilha Terceira.
• 11 de Junho - Cristóvão Colombo chega a Cádiz, no regresso da sua segunda viagem à América.
• 21 de Outubro - Casam-se Filipe I de Castela e Joana de Castela, em Lier, Flandres.
• 30 de Novembro - Na cidade de Burgos é assinado o Tratado de casamento de D. Manuel I de Portugal, com D. Isabel de Aragão e Castela, Rainha de Portugal, viúva de D. Afonso de Portugal, filho primogénito de D. João II de Portugal
• 5 de Dezembro - D. Manuel I de Portugal expulsa os judeus de Portugal.
• 6 de Dezembro - A fortaleza moura de Alhambra, cidade de Granada, rende-se às forças cristãs.
• Negado alvará de permissão de residência permanente a estrangeiros na ilha da Madeira.
• Publicação de uma bula sobre a devoção a Santo António na freguesia com o mesmo nome no Funchal.
• Referência do historiador João de Barros ao descobrimento do arquipélago da Madeira na sua obra "Asia".
• Data indicada como a da conclusão da obra do templo que viria a ser a Sé Catedral de Angra do Heroísmo, dado que neste ano é nomeado o respectivo vigário.

• João de Barros, escritor e gramático português.

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