השחקנים הראשיים בסרט הם רנה זלווגר (רוקסי הארט), קתרין זיטה-ג'ונס (ולמה קלי, תפקיד שעליו זכתה בפרס האוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר), וריצ'רד גיר (בילי פלין).
עלילה
בשיקגו, בשנת 1924, רוקסי הארט מבקרת במועדון לילה שם מופיעה הכוכבת ולמה קלי. רוקסי נמצאת שם יחד עם פרד קייסלי, מאהב אשר היא מקווה שישיג לה תפקיד בוודוויל. לאחר המופע, ולמה נעצרת על רצח בעלה ואחותה ורוניקה, לאחר שמצאה אותם יחד במיטה. כחודש מאוחר יותר, פרד מגלה לרוקסי שהוא שיקר לגבי קשריו כדי לשכב איתה, ורוקסי בהתקף של זעם יורה בפרד שלוש פעמים והורגת אותו. רוקסי משכנעת את בעלה, איימוס, לשאת באשמה, ואומרת לו שהנרצח היה פורץ ושהוא לא צריך לדאוג כי הוא ייצא מזה. בחקירת המשטרה, כאשר הקצין מציין כי הקורבן הוא פרד קייסלי, שמכר רהיטים, איימוס נוטש את רוקסי ואומר שקייסלי היה מת כשהגיע הביתה, ורוקסי נשלחת לכלא.
עם הגעתה, היא נשלחת לאגף הרוצחות תחת השגחתה של הסוהרת המושחתת "מאמא" מורטון, הלוקחת שוחד ואספקה מהאסירים שלה המחכים למשפט. רוקסי פוגשת את ולמה ולומדת את סיפור הרקע של הנשים האחרות באגף הרוצחות. רוקסי מחליטה שהיא רוצה לשכור את עורך הדין של ולמה, בילי פלין, ומשכנעת את בעלה לדבר איתו. פלין ורוקסי מערימים על התקשורת במסיבת העיתונאים, וממציאים מחדש את הזהות של רוקסי כדי לגרום לאזרחי שיקגו להתאהב בה. רוקסי הופכת להיות מפורסמת בכלא מחוז קוק, דבר המכעיס את ולמה אך גורם אושר למאמא. ולמה, שנואשת לחזור אל אור הזרקורים, מציעה לרוקסי לפתוח מופע וודוויל יחד איתה ביום שהן יצאו מהכלא. רוקסי מסרבת, והשתיים נעשות יריבות המנסות להאפיל אחת על השנייה.
אחרי שיורשת עשירה נעצרת על רצח משולש (היא הרגה את בעלה ואת שתי הנשים שהיו במיטתו), רוקסי מוצאת את עצמה בלתי נראית על ידי הפפראצי ומוזנחת על ידי פלין. לאחר שנאמר לה על ידי ולמה ששמה לא בעיתון, רוקסי מצליחה לגנוב את אור הזרקורים בחזרה בטענה שהיא בהריון, המאושר על ידי הרופא, אותו רוקסי פיתתה. כשהפפראצי רודף אחרי רוקסי, איימוס נשאר מאחור. רוקסי עדה לתלייה של אסירה אחרת (שהואשמה לשווא) לאחר שהפסידה בערעור האחרון שלה, המגביר את הרצון של רוקסי להיות חופשייה. רוקסי ובילי רוקמים את התוכנית שלהם להביא לזיכויה באמצעות פרסומה ואהבת הקהל אליה. המשפט שלה הופך להיות מופע ראווה תקשורתי באמצעות הסיקור הסנסציוני של הכתבת מרי סאנשיין. המשפט מתנהל לטובתה של רוקסי עד שוולמה מופיעה עם היומן של רוקסי. בתמורה לחנינה, ולמה מקריאה מהיומן רשומות מפלילות שעשויות להרשיע את רוקסי אך בילי מצליח להוציא אותה מהבוץ. פרסומה של רוקסי קצר מועד: ברגע שמשפטה מסתיים בזיכוי, תשומת הלב הציבורית פונה לרוצחת חדשה. רוקסי עוזבת את בית המשפט לאחר שבילי אומר לה שזה שיקגו ושהיא לא יכולה להתחרות בדם טרי על הקירות. רוקסי מגלה לאיימוס שהיא זייפה את הריונה בשביל תהילה. ניתן להבין שלאחר מכן איימוס עוזב אותה, אף על פי שהדבר לא נאמר חד משמעית בסרט.
כשדבר לא נשאר לה, רוקסי יוצאת פעם נוספת למצוא קריירה על הבמה, אך ללא הצלחה. עם זאת, היא נתקלת בוולמה שמוכנה להעלות מופע זוגי עם רוקסי. רוקסי מסרבת בהתחלה, מכיוון שעדיין לא התגברה על שנאתה כלפיה, אבל משנה את דעתה כאשר ולמה מציינת כי "יש רק עסק אחד בעולם שבו זה לא מהווה בעיה: עסקי השעשועים." שתי הרוצחות לבסוף הופכות להצלחה האדירה שהן חלמו להיות. הסרט מסתיים כשוולמה ורוקסי זוכות למחיאות כפיים סוערות מהקהל הנלהב הכולל את מאמא ובילי.
