Tiofeno
Plata kemia strukturo de Tiofeno
Tridimensia strukturo de Tiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	C4H4S
CAS-numero-kodo	110-02-1
ChemSpider kodo	7739
PubChem-kodo	8030
Merck Index	15,9506
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	84.14 g•mol−1
Denseco	1.051 g cm−3
Fandpunkto	−38 °C
Bolpunkto	84 °C
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5287
Ekflama temperaturo	−1 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	100 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R22 R36 R37/38 R52/53
Sekureco	S16 S23 S24 S26 S36 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema N Damaĝaj substancoj T Toksa Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H315, H318, H331, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P261, P280, P305, P311, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tiofeno aŭ tiofurano estas heterocikla kemia komponaĵo, konsistante je kvinelementa ringo plate aranĝita. Ĝi estas aromata substanco kaj plenumas diversajn anstataŭajn reakciojn. Multaj kemiaj substancoj prezentas la tiofenan ringon en iliaj strukturoj tiaj kiaj benzotiofeno kaj dumetiltiofeno. Aliaj analogaj komponaĵoj al tiofeno estas furano kaj pirolo.

Tiofeno estis malkovrita kiel malpuraĵo en benzeno. Oni rimarkis ke izatino, iu indola derivaĵo iĝas blukolora kiam miksita kun sulfata acido kaj kruda benzeno. Antaŭ longe oni kredis ke la formiĝo de la blua indofenino temis pri reakcio de tiofeno kun benzeno.

Viktor Meyer (1848-1897) estis la kemiisto kiu sukcesis izoli la respondecan substancon je ĉi-reakcio el la benzeno. Ĉi-nova heterocikla komponaĵo estis nomita tiofeno.^[2] Do, la historio de la tiofeno verdire ne komenciĝis kun la malkovro kaj izolo de la tiofeno en 1882. Ĝi komencis en 1844 per la sintezo de la kvarfeniltiofeno aŭ tionesalo far Auguste Laurent (1807-1853), kvankam la strukturo de tiu komponaĵo estis difinita nur post multaj jaroj.

La benzotiofeno estis malkovrita en 1870 far John Stenhouse (1809-1880), sed ĝia strukturo estis malkovrita nur post kelkaj jaroj. Tri jaroj antaŭ la malkovro de tiofeno, Ludwig Claisen (1851-1930) malkovris ke benzeno estiĝas violkolora en la ĉeesto de fenilglioksilata acido kiam koncentrita sulfata acido estas aldonita. Viktor Meyer pruvis ke tio okazis en la ĉeesto de tiofeno. Samtempe kaj similmaniere la testo por indofenino pri aromataj komponaĵoj estis disvolvita de Adolf von Baeyer (1835-1917). Ĉi-testo estis kelkatempe akceptita kiel karakteriza por aromataj hidrokarbonidoj kaj estis rekte respondeca por serio da eventoj kiuj kondukis al malkovro de tiofeno.

Familio de la Tiofeno
Tiofeno		Kvarhidrotiofeno	Tiazolo	Izotiazolo
Tiazolino		Izotiazolino	Tiazolidino	Izotiazolidino

• Ekde sukcenata aldehido meze de fosfora kvinsulfido:^[3]

• Ekde natria sukcenato kaj fosfora kvinsulfido:

• Sintezo de dumetiltiofeno ekde 1,4 dumetilketono:

• The Good Scents Company
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, H. D. Hartough
• The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, Salo Gronowitz
• Thiophenes John A. Joule
• Thiophenes, Salo Gronowitz,Anna-Britta Hörnfeldt
• Thiophene Derivatives Of Group Ivb Elements, E. Lukevics, A. E. Skorova, O. A. Pudova
• Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic ..., Jie Jack Li
• Progress in Heterocyclic Chemistry: A Critical Review of the 1995 Literature ..., H. Suschitzky
• Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky
• Organic Chemistry Portal
• Chemical Book
• Chemicalland21

• Furano
• Pirolo
• Piridino
• Buterata acido

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri kemio. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).