Katekolo

Katekolo
Pirokatekolo
Plata kemia strukturo de la Katekolo
Pirokatekolo
Tridimensia strukturo de la Katekolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzokatekino
  • Pirokatekolo
  • Benzenodiolo
Kemia formulo
C6H6O2
CAS-numero-kodo 120-80-9
ChemSpider kodo 283
PubChem-kodo 289
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj ĝis brunaj velurecaj
kristaloj kun iom da fenolodoro
Molmaso 110.1 g·mol-1
Denseco 1.344 g cm−3
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)
Fandpunkto 105 °C (221 ℉; 378 K)
Bolpunkto 245.5 °C (473.9 ℉; 518.6 K)
(sublimiĝas)
Refrakta indico  1,604
Ekflama temperaturo 127 °C (261 ℉; 400 K)
pKa 9.48
Solvebleco
Sekurecaj Indikoj
Risko R21/22 R36/38
Sekureco (S2) S22 S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H311, H315, H319, H401
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P301, P305, P310, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Katekolo estas organika komponaĵo ekzistanta sub la formo de tri izomeroj (orto-, meta- kaj para-katekolo) kie la hidroksiloj sidas respektive en la karbonaj pozicioj 1,2 aŭ 1,3 aŭ 1,4. Tiu senkolora kombinaĵo nature okazas en etaj kvantoj. Ĝi unue estis malkovrita per detruiga distilado de la planta ekstraktaĵo katekino. Nuntempe en la mondo 20 milionoj da kilogramoj estas sinteze produktitaj ĉiujare kiel komerca organika kemiaĵo, ĉefe kiel antaŭaĵo de pesticidoj, gustigiloj kaj aromaj substancoj.

Historio

Katekolo estis unue izolita en 1839 de Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884) per distilado de solida tanino estigita en la preparado de la katekino, kiu estas restaĵo de la kateĉuo, siavice produktita el la suko de bolanta kaj koncentrita suko de Senegalia catechu.

Kiam hejtata la katekino super ĝia malkomponiĝa punkto, ia substanco kiu Reinsch unue nomis Brenz-Katechusäure (kiu signifas bruligita acida kateĉuo), sublimiĝis kiel blanka efloresko. Ĉi-tio estas produkto de termika malkomponiĝo de la flavanoloj en katekino. En 1841, kaj Heinrich Wackenroder (1798-1854) kaj Constantin Zwenger (1814-1885) sendepende remalkovris la katekolon.

Ĉe raportado de iliaj malkovroj, la "Filozofia Revuo" kojnis la vorton "pirokatekino". Ĉirkaŭ 1852, Otto Linné Erdmann (1804-1869) erare konstatis ke la katekolo estis benzeno kun du oksigenatomoj ligitaj al ĝi. En 1867, August Kekulé asertis ke katekolo estis diolo de benzeno, tiam, ĉirkaŭ 1868, katekolo estis listigita kiel "pirokatekolo".

Sintezo de katekolo

  • Sintezo de la katekolo per oksidado de la benzeno:

benzeno +hidrogena peroksido katekolo

Sintezo de p-metil-katekolo

Kreozolo reakcias kun hidrogenaj halogenidoj por estigi p-metil-katekolon.

Sintezo de mukonata acido

Sintezo de la mukonata acido ekde la katekolo.

Literaturo

Kunrilataj kemiaĵoj

  • 4-terk-butil-katekolo
    4-terk-butil-katekolo
  • 4,5-dunitro-katekolo
    4,5-dunitro-katekolo
  • Azaleatino
    Azaleatino
  • Brazilino
    Brazilino
  • Kalopino
    Kalopino
  • Luteolino
    Luteolino
  • 4,5-dubromo-katekolo
    4,5-dubromo-katekolo
  • Rezorcinolo
    Rezorcinolo
  • Hidrokinono
    Hidrokinono
  • Katekino
    Katekino
  • Tirozino
    Tirozino
  • 2-Klorofenolo
    2-Klorofenolo
  • Flavanolo
    Flavanolo

Vidu ankaŭ

  • August Kekulé (1829-1896)
  • Edgar Hugo Emil Reinsch (1809-1884)
  • Otto Linné Erdmann (1804-1869)
  • Heinrich Wackenroder (1798-1854)
  • Constantin Zwenger (1814-1885)
  • Katekino

Referencoj

  1. ↑ Sigma Aldrich

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.