Flavanono

Flavanono

Plata kemia strukturo de la Flavanono

flavanono

Tridimensia kemia strukturo de la Flavanono

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanonoj.

C₁₅H₁₂O₂

CAS-numero-kodo

ChemSpider kodo

‎10251 ‎10251

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

224,255 g·mol⁻¹

1,217g cm⁻³

76 °C-78 °C^[1]

386,2 °C

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,603

Ekflama temperaturo

181,9 °C

7,86

Akvo:0,48 g/L

Mortiga dozo (LD50)

75 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

07 – Toksa substanco

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P301+312, P330, P501^[2]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavanono aŭ C₁₅H₁₂O₂ estas natura fitokemiaĵo kies strukturo estas karakterizita per benzopiranona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj flavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan^[3] substituadon estis izolitaj kaj posedas farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas pli ol tri mil membrojn de la flavanoida familio, nur kun flavanonaj rondoj.

La unua flavanono, la naringino, kiu estas glukozido de la naringenino, estis malkovrita en 1857 de DeVry, ekstraktita el la floroj de vinberujoj en Javo.^[4] Ĝenerale, la flavanonoj estas flavaj solidaĵoj, amargustaj, nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj metanolo, etanolo, acetono, kloroformo, duetila etero, acetata acido kaj benzeno. Flavanonoj, samkiel la flavonoidoj, posedas antioksidigajn, antitumorajn, antiinflamajn kaj antikancerajn proprecojn.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la flavono per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la flavonolo per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la genisteino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la luteolino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al flavono per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al flavonolo per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al genisteino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al luteolino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

Kategorio Flavanono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.