Xanthosin

Strukturformel
Strukturformel von Xanthosin
Allgemeines
Name Xanthosin
Andere Namen
  • X (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylxanthin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-2,6-dion
Summenformel C10H12N4O6
Kurzbeschreibung

Prismen (Dihydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146-80-5
EG-Nummer 205-679-9
ECHA-InfoCard 100.005.164
PubChem 64959
Wikidata Q408788
Eigenschaften
Molare Masse 284,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, leicht löslich in heißem Wasser und heißem Alkohol[1] durch Säuren wird es leicht hydrolysiert[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthosin ist ein seltenes Nukleosid und entsteht bei der Desaminierung von Guanosin der RNA. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Xanthin. Es wird, wie auch Inosin, von der Purin-Nukleosid-Phosphorylase im Purinstoffwechsel zu Harnsäure abgebaut.[3] Xanthosin ist ein Intermediat bei der Biosynthese des in Teeblättern vorkommenden Theophyllins.[4]

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
  • Eintrag zu Xanthosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2022.
  2. ↑ a b Datenblatt Xanthosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  3. ↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Medizin, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12920-9, S. 723, Eintrag zu Inosin (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Oliver Kayser, Nils Averesch: Technische Biochemie: die Biochemie und industrielle Nutzung von Naturstoffen. Springer Spektrum, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-05547-9, S. 149 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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