Xanthorhamnin

Strukturformel
Strukturformel von Xanthorhamnin
Allgemeines
Name Xanthorhamnin
Andere Namen

Rhamnin

Summenformel C34H42O20
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75183-90-3
PubChem 5351495
ChemSpider 4508511
Wikidata Q8043085
Eigenschaften
Molare Masse 770,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

130–150 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthorhamnin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide und Glycoside. Es setzt sich aus Rhamnetin als Aglycon und Rhamninose zusammen und kommt in vielen Arten der Gattung Kreuzdorn (Rhamnus) vor.

Geschichte

Zeichnung des Purgier-Kreuzdorns

Ein Stoffgemisch, das Xanthorhamnin als Hauptbestandteil enthielt, wurde 1842 Fleury zuerst aus den Beeren von Rhamnus cathartica (Purgier-Kreuzdorn) extrahiert und von diesem als Rhamnin bezeichnet. Auch der Forscher R. Kane isolierte 1843 aus den Beeren von Rhamnus tinctoria unreines Xanthorhamnin. Als Reinstoff wurde die Verbindung dann 1858 von J. Gellatly aus Rhamnus tinctoria hergestellt.[1][3][4] Seine exakte Struktur wurde 1972 aufgeklärt.[5] 1982 wurde geklärt, dass einige der Rhamnus-Arten eine Variante der Verbindung enthalten, die als Xanthorhamnin C[S 1] bezeichnet wird und eine ein anderes Aglycon (Rhamnazin) aufweist, während die vermuteten Varianten Xanthorhamnin A und B identisch sind.[4]

Vorkommen

Xanthorhamnin kommt in verschiedenen Arten der Gattung Kreuzdorn (Rhamnus) vor, wie zum Beispiel Rhamnus infectoria und Rhamnus tinctorta, Rhamnus oleoides, Rhamnus amygdalina, Rhamnus saxatilis und in der Rinde von Rhamnus purshiana vor.[6]

Eigenschaften

Xanthorhamnin ist ein gelber Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich bei Erhitzung in Rhamnetin und Isodulcitan.[1][7] Das Aglycon der Verbindung ist Rhamnetin, die Zuckerkomponente Rhamninose.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Adolph August Winkelmann, Albert Ladenburg: Encyklopaedie der Naturwissenschaften. E. Trewendt, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Eckhard Wollenweber, Philippe Lebreton, Michèle Chadenson: Flavonoide im Knospen-Exkret von Prunus-und Rhamnus-Arten / Flavonoids in Bud Excretions of Prunus and Rhamnus Species. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 27, Nr. 5, 1972, S. 567–570, doi:10.1515/znb-1972-0519.
  4. ↑ a b c Ingrid Riess-Maurer, Hildebert Wagner: Struktur und synthese von flavonol-triosiden aus rhamnus-arten. In: Tetrahedron. Band 38, Nr. 9, 1982, S. 1269–1278, doi:10.1016/0040-4020(82)85113-2.
  5. ↑ R. D. Schmid, P. Varenne, R. Paris: Mass spectrometry of flavonoid trisaccharides: The structure of xanthorhamnin, alaternin and catharticin. In: Tetrahedron. Band 28, Nr. 19, 1972, S. 5037–5048, doi:10.1016/0040-4020(72)88156-0.
  6. ↑ J.J.L. van Rijn: Die Glykoside. Gebrueder Borntraeger, 1900, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Otto Hörmann: Ueber die Farbstoffe der Gelbbeeren und den Rhamnodulcit. Dieterichsche Druckerei, 1879, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Xanthorhamnin C: CAS-Nr.: 52801-24-8, PubChem: 44715479, Wikidata: Q104946795.

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