Triuret

Strukturformel
Struktur von Triuret
Allgemeines
Name Triuret
Andere Namen
  • Carbonyldiharnstoff
  • Dicarbamoylharnstoff
Summenformel C3H6N4O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-99-0
EG-Nummer 209-147-7
ECHA-InfoCard 100.008.317
PubChem 68400
Wikidata Q1569711
Eigenschaften
Molare Masse 146,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

233 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triuret ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Triuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von drei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von zwei Molekülen Ammoniak.

Vorkommen

Unsubstituiertes Triuret findet sich als natürliches Vorkommen in kristallinen Einschlüssen im Cytoplasma von bestimmten Amöbenarten.[1]

Darstellung

Triuret entsteht neben Biuret beim Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak oder bei der Reaktion von Harnstoff mit Chlorsulfonylisocyanat oder anderen Verbindungen.[1]

Eine bequeme, saubere Herstellungsmöglichkeit von Triuret besteht in der Addition von Ammoniak an Carbonyldiisocyanat. Erwähnenswert ist ferner die Bildung von Triuret auch bei der Phosgenierung von Oxamid.[1]

Eigenschaften und Nachweis

Triuret ist eine farblose, kristalline, Wasser anziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst. Beim Erhitzen sowie der Einwirkung von Alkalien cyclisiert Triuret sehr leicht unter Abspaltung von Ammoniak zu Cyanursäure.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement: Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181144-8, S. 1329 (books.google.com).
  2. ↑ a b W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 978-0-12-382161-4, S. 217 (books.google.com).
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Triuret im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. April 2018. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

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