Trihydroxybenzole

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind auch unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Vertreter

Trihydroxybenzole
Name 1,2,3-Trihydroxybenzol 1,2,4-Trihydroxybenzol 1,3,5-Trihydroxybenzol
Andere Namen Pyrogallol
vic-Trihydroxybenzol		 Hydroxyhydrochinon
asym-Trihydroxybenzol		 Phloroglucin
sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel Struktur von Pyrogallol Struktur von Hydroxyhydrochinon Struktur von Phloroglucin
CAS-Nummer 87-66-1 533-73-3 108-73-6
PubChem 1057 10787 359
Summenformel C6H6O3
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
 		 farbloser bis
hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt 131–135 °C[1] 140 °C[2] 217–220 °C[3]
Siedepunkt 309 °C[1] Zers.
pKs-Wert[4] 9,01 8,45
Löslichkeit 400 g/l (20 °C)[1] 10 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302+312+332​‐​341​‐​412 302​‐​315​‐​318​‐​335 315​‐​317​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​308+313 280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338

Eigenschaften

1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).

Siehe auch

Commons: Trihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2025 (PDF).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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