Strukturformel
Allgemeines
Name	Trehalulose
Summenformel	C12H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51411-23-5 EG-Nummer 257-183-7 ECHA-InfoCard 100.051.967 PubChem 162104 ChemSpider 142366 Wikidata Q3541289
Eigenschaften
Molare Masse	342,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	90–95 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trehalulose ist ein Disaccharid, das aus einer Bindung eines Glucose-Moleküls und eines Fructose-Moleküls besteht. Ebenso wie Isomaltulose ist es ein Struktur-Isomer der Sucrose, die in kleinen Mengen in Honig enthalten ist.^[3] Hingegen macht sie bis zu 50 % der Zucker im Honigtau der Tabakmottenschildlaus aus^[4][5]. Zudem wird Trehalulose von einigen Bakterien aus Sucrose synthetisiert,^[6][7] etwa von Protaminombacter rubrum.^[3][8]

Weil die Fructose- und Glucose-Moleküle über eine 1,1-glykosidische Bindung verbunden sind, die stabiler ist als die 1,2-glykosidische Bindung der Sucrose, wird sie im Verdauungstrakt langsamer aufgespalten als Sucrose, weshalb sie einen niedrigeren glykämischen Index hat.^[8] Diese stabilere Bindung kann darüber hinaus nicht von Streptococcus mutans verstoffwechselt werden und fördert daher nicht die Entstehung von Karies.^[9]

Im Gegensatz zur Isomaltulose neigt Trehalulose nicht zur Kristallisation und wird bei Trocknung amorph. Die relative Süße von Trehalulose relativ zu Sucrose wird mit Werten zwischen 0,4^[10] und 0,7^[11] geschätzt.

Ihr spezifischer Drehwinkel beträgt ${\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}=+50}$°.^[3]

Aufgrund von Arbeiten der University of Queensland ist seit 2020 bekannt, dass einige Arten der stachellosen Bienen in Australien, Malaysia und Brasilien Honig produzieren, der zwischen 13 % und 44 % Trehalulose enthält. Dies stützt die bei australischen indigenen Völkern verbreitete Ansicht, dass naturbelassener Honig gesundheitsförderlich ist.^[12][13] 2021 entdeckten die gleichen Forscher, dass diese Bienen die gesamte im Nektar enthaltene Sucrose in Trehalulose umwandeln.^[14]

• K. Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage, Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 259 ff, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

• Researchers Solve Mystery of How Stingless Bees Produce Trehalulose-Rich Honey 26. August 2021, auf sci-news.com.

1. ↑ ^{a b} Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-7765-X, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b c} Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / Vol. A. Alphabetically arranged articles. 25, Starch and other polysaccharides to surfactants. 5., komplett überarbeitete Auflage. VCH Verlag-Ges, Weinheim 1994, ISBN 3-527-20125-4, S. 426–427. 
4. ↑ Michael E. Salvucci, Gregory R. Wolfe, Donald L. Hendrix: Effect of sucrose concentration on carbohydrate metabolism in Bemisia argentifolii: Biochemical mechanism and physiological role for trehalulose synthesis in the silverleaf whitefly. In: Journal of Insect Physiology. Band 43, Nr. 5, 1997, S. 457–464, doi:10.1016/S0022-1910(96)00124-2. 
5. ↑ Collins, P. M.: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. 2. Auflage. Boca Raton 2005, ISBN 0-8493-7765-X, S. 538. 
6. ↑ Dénes Hamerli, Robert G. Birch: Transgenic expression of trehalulose synthase results in high concentrations of the sucrose isomer trehalulose in mature stems of field-grown sugarcane. In: Plant Biotechnology Journal. Band 9, Nr. 1, 2011, S. 32–37, doi:10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x. 
7. ↑ Ken'ichiro Tsuyuki, Toshiaki Sugitani, Yukie Miyata, Tadashi Ebashi, Yoshikazu Nakajima: Isolation and Characterization of Isomaltulose- and Trehalulose-Producing Bacteria from Thailand Soil. In: The Journal of General and Applied Microbiology. Band 38, Nr. 5, 1992, S. 483–490, doi:10.2323/jgam.38.483. 
8. ↑ ^{a b} Kurt Rosenplenter, Gert-Wolfhard Lipinski, Ulrich Nöhle: Handbuch Süßungsmittel. Behr's Verlag DE, 2007, ISBN 978-3-89947-947-8, S. 258 (google.com). 
9. ↑ T. Ooshima, A. Izumitani, T. Minami, T. Fujiwara, Y. Nakajima, S. Hamada: Trehalulose Does Not Induce Dental Caries in Rats Infected with Mutans Streptococci. In: Caries Research. Band 25, Nr. 4, 1991, S. 277–282, doi:10.1159/000261376, PMID 1913765. 
10. ↑ Patent EP0794259: Herstellung einer Trehalulose enthaltende Polysaccharidzusammensetzung.. Angemeldet am 3. März 1997, veröffentlicht am 10. September 1997, Anmelder: Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK, Erfinder: Tomoyuki Nishimoto, Hiroto Chaen, Shigeharu Fukuda, Toshio Miyake.‌
11. ↑ S. Ravaud, H. Watzlawick, R. Haser, R. Mattes, N. Aghajari: Expression, purification, crystallization and preliminary X-ray crystallographic studies of the trehalulose synthase MutB from Pseudomonas mesoacidophila MX-45. In: Acta Crystallographica Section F: Structural Biology and Crystallization Communications. Band 61, Nr. 1, 2005, S. 100–103, doi:10.1107/S1744309104030623, PMID 16508103. 
12. ↑ Stuart Layt: Scientists say native stingless bee honey hits the sweet spot. In: Brisbane Times. 23. Juli 2020, abgerufen am 27. Juli 2020 (englisch). 
13. ↑ Mary T. Fletcher, Natasha L. Hungerford, Dennis Webber, Matheus Carpinelli de Jesus, Jiali Zhang, Isobella S. J. Stone, Joanne T. Blanchfield, Norhasnida Zawawi: Stingless bee honey, a novel source of trehalulose: a biologically active disaccharide with health benefits. In: Scientific Reports. Band 10, Nr. 1, 2020, S. 12128, doi:10.1038/s41598-020-68940-0, PMID 32699353. 
14. ↑ Anthea Moodie, Kallee Buchanan: Native bees make a healthy honey no others make, and now we know how. ABC NEWS, 28. August 2021, abgerufen am 25. September 2021 (englisch).