Thioxanthon

Strukturformel
Struktur von Thioxanthon
Allgemeines
Name Thioxanthon
Andere Namen
  • 9H-Thioxanthen-9-on
  • Dibenzo-γ-thiopyron
  • 9-Oxo-thioxanthen
  • THIOXANTHONE (INCI)[1]
Summenformel C13H8OS
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-22-8
EG-Nummer 207-749-4
ECHA-InfoCard 100.007.046
PubChem 10295
ChemSpider 9873
Wikidata Q2421313
Eigenschaften
Molare Masse 212,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

211 °C[3]

Siedepunkt

273 °C (940 hPa)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).

Vorkommen und Darstellung

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.[3] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu THIOXANTHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. ↑ a b c Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1610.

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