Thietane

Oxetane
Thietane
Thietane (allgemeine Formel)
Thietan
Thietan

Thietane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Schwefelatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Thietan mit der Summenformel C3H6S.

Herstellung

1,3-Dibrompropan reagiert mit Natriumsulfid (Na2S) unter Cyclisierung zum entsprechenden Thietan:[1]

Thietan-Synthese A
Thietan-Synthese A

Aus 1-Brom-3-chlorpropan kann man durch die Reaktion mit Thioharnstoff ein Salz herstellen, dessen basische Hydrolyse Thietan und Harnstoff liefert:[1]

Thietan-Synthese B
Thietan-Synthese B

Diese Synthesemethode liefert meist bessere Ausbeuten[1] als die erstgenannte, ist jedoch wenig atomeffizient, da in mindestens stöchiometrischer Menge mehrere Abfallstoffe mit vergleichsweise hoher Molmasse entstehen.

Reaktivität

Mit Wasserstoffperoxid (H2O2) wird Thietan über die Stufe des Sulfoxids zum Sulfon oxidiert:[1]

Thietan-Oxidation
Thietan-Oxidation
Commons: Thietanes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 49–50.

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