Tacrin

Strukturformel
Struktur von Tacrin
Allgemeines
Freiname Tacrin
Andere Namen
  • 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC)
  • Hydroaminacrin
Summenformel C13H14N2
Kurzbeschreibung

oktaedrische Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-291-2
ECHA-InfoCard 100.005.721
PubChem 1935
ChemSpider 1859
DrugBank DB00382
Wikidata Q421076
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06DA01

Wirkstoffklasse

Antidementiva

Wirkmechanismus

reversible Hemmung der Acetylcholinesterase

Eigenschaften
Molare Masse 198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 183–184 °C[1]
  • 283–284 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335​‐​351
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex; Romotal). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.
  2. ↑ a b c Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.

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