Solvent Red 19E

Strukturformel
Strukturformel von Solvent Red 19E
Allgemeines
Name Solvent Red 19E
Andere Namen
  • N-(2-Ethylhexyl)-1-[{2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]phenyl}-diazenyl]-­2-naphthalinamin (IUPAC)
  • N-(2-Ethylhexyl)-1-[{2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenyl}azo]­naphthalin-2-amin
  • N-Ethylhexyl-1-(tolylazotolylazo)­naphthyl-2-amin
  • Solvent-Red-19‑Analogon
Summenformel C32H37N5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 260-124-8
ECHA-InfoCard 100.054.641
PubChem 20841788
ChemSpider 20148314
Wikidata Q137939581
Eigenschaften
Molare Masse 491,67 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Solvent Red 19E (Alternativbezeichnung aufgrund der Ähnlichkeit zu Solvent Red 19 Solvent-Red-19-Analogon) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazofarbstoffe.

Darstellung

Analog der Darstellung von Sudan IV erhält man Solvent Red 19E durch Diazotierung von o-Aminoazotoluol und Kupplung auf N-(2-Ethylhexyl)-2-naphthylamin.[S 2] [2]

Verwendung

In Deutschland und Lettland darf Solvent Red 19E als Kraftstofffarbstoff in Heizöl zur besseren visuellen Unterscheidung vom Dieselkraftstoff verwendet werden.[3][4] Dabei wird es meist als Gemisch mit Solvent Red 19T[S 3] (N-Tridecyl-Derivat) verwendet.[5][6] Ein bekanntes Beispiel dafür ist Sudanrot M 462.[7.1][8]

Solvent Red 19E kann auch in Rissprüfmittel nach dem Rot-Weiß-Verfahren („Met-L-Check-Verfahren“), verwendet werden.[7.2]

Toxizität

Unter reduktiven Bedingungen kann Solvent Red 19E das krebserzeugende o-Toluidin abspalten.[5]

In einer kombinierten Studie zur wiederholten oralen Toxizität und einem Screening‑Test zur reproduktions- und entwicklungstoxischen Wirkung (OECD TG 422) wurden Wistar-Ratten Solvent Red 19E über 42 Tage mittels oraler Sondierung (Gavage) täglich 160, 400 und 1000 mg/kg KG/Tag ausgesetzt. Es zeigten sich bei allen Dosen, eine Reihe pathologischer Veränderungen, die vor allem das Reproduktionssystem, das Blut und die Leber betrafen. Zudem wurde eine rote Verfärbung in mehreren Geweben beobachtet, darunter Körperfett, Gastrointestinaltrakt, Lymphknoten, Leber und Ovarien.[9]

Der DNEL-Inhaltationswert der DGUV liegt systemisch bei 1,75 mg/m².[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ C.I. 26105, C.I. Solvent Red 25. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4227 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]).
  3. ↑ Verordnung zur Durchführung des Energiesteuergesetzes (Energiesteuer-Durchführungsverordnung - EnergieStV) - § 2 Ordnungsgemäße Kennzeichnung. In: Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz (Hrsg.): EnergieStV. (gesetze-im-internet.de [abgerufen am 21. Januar 2026]).
  4. ↑ MINERAL OILS. In: Ekonomikas ministrija (Hrsg.): em.gov.lv. S. 2 (englisch, gov.lv [PDF; abgerufen am 13. Januar 2026]).
  5. ↑ a b BAuA (Hrsg.): Verwendungsbeschränkungen für Azofarbstoffe, die in krebserzeugende aromatische Amine gespalten werden können. März 2001, TRGS 614, S. 4 (baua.de [PDF; abgerufen am 3. Februar 2026]).
  6. ↑ MOL-LUB Ltd. (Hrsg.): SAFETY DATA SHEET - MOL Red LEAK Marker lubricant dye. 6. Januar 2016 (englisch, molcesko.cz [PDF; abgerufen am 4. Februar 2026]).
  7. ↑ M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1 (dguv.de).
    1. ↑ Kapitel: 13.2.2 Expositionsmöglichkeiten; S. 128
    2. ↑ Kapitel: 13.2 Rissprüfungen im Farbeindringverfahren; S. 128
  8. ↑ CONATEX-DIDACTIC Lehrmittel GmbH (Hrsg.): Spektrometrische Untersuchung der Farbstoffe im Heizöl. (conatex.com [PDF; abgerufen am 4. Februar 2026]).
  9. ↑ Dyes that could release selected carcinogenic amines (listed on AICS): Human health tier II assessment. In: Inventory Multi-tiered Assessment and Prioritisation (IMAP). National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS), 17. April 2020, abgerufen am 4. Februar 2026.
  10. ↑ DGUV (Hrsg.): DNEL-Liste der DGUV. November 2023 (dguv.de [abgerufen am 1. Mai 2026]).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Naphthalenamin, N-(2-ethylhexyl)-1-[[4-(phenylazo)phenyl]azo]-, ar′‑ und ar″‑Methyl‑Derivate: CAS-Nr.: 92257-28-8, EG-Nr.: 296-117-1, ECHA-InfoCard: 100.087.339, Wikidata: Q137939603.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-(2-Ethylhexyl)-2-naphthylamin: CAS-Nr.: 56358-17-9, EG-Nr.: 260-126-9, ECHA-InfoCard: 100.054.643, PubChem: 91816, ChemSpider: 82912, Wikidata: Q82955388.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 19T: CAS-Nr.: 57712-94-4, EG-Nr.: 260-913-7, ECHA-InfoCard: 100.055.358, PubChem: 3017081, ChemSpider: 2284886, Wikidata: Q107423253.

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