Sinapin

Strukturformel
Strukturformel von Sinapin
Struktur des Kations, das Anion ist nicht dargestellt
Allgemeines
Name Sinapin
Summenformel
  • C16H24NO5+
  • C16H24NO5Cl (Chlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5280385
Wikidata Q891772
Eigenschaften
Molare Masse
  • 310, 36 g·mol−1
  • 345,8 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand

fest (Chlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Chlorid

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von Sinapinsäure und Cholin ab.

Geschichte

Sinapin wurde zum ersten Mal 1825 aus den Samen des Schwarzen Senfs isoliert. Die Struktur wurde jedoch erst 1897 korrekt bestimmt.[2]

Vorkommen und biologische Bedeutung

Raps enthält Sinapin

Sinapin kommt in den Samen von Kreuzblütlern vor,[3][4] beispielsweise in Raps.[5] Zu Beginn der Keimung wird das Sinapin zu Sinapinsäure und Cholin hydrolysiert.[3] Vermutlich dient Sinapin als Speicherform für diese Verbindungen, die beide wichtige Metaboliten in Pflanzen sind.[2] Sinapin ist außerdem Bestandteil von Sinalbin, einem Salz mit dem Gegenion Glucosinalbin, das ein wichtiger Inhaltsstoff von weißem Senf ist.[6]

Biosynthese

Die Biosynthese geht von Phenylalanin aus und läuft über Zimtsäure und Sinapinsäure. Diese wird durch UDP-Glucose zur Sinapoylglucose glycosyliert. Enzymatische Reaktion mit Cholin ergibt das Sinapin.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Sinapin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juli 2024 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ a b Alexander Tzagoloff: Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. In: Plant Physiology. Band 38, Nr. 2, 1. März 1963, S. 202–206, doi:10.1104/pp.38.2.202, PMID 16655775, PMC 549906 (freier Volltext).
  3. ↑ a b Kathleen Clauß, Alfred Baumert, Manfred Nimtz, Carsten Milkowski, Dieter Strack: Role of a GDSL lipase‐like protein as sinapine esterase in Brassicaceae. In: The Plant Journal. Band 53, Nr. 5, März 2008, S. 802–813, doi:10.1111/j.1365-313X.2007.03374.x.
  4. ↑ Alain Bouchereau, Jack Hamelin, Irène Lamour, Michel Renard, Francois Larher: Distribution of sinapine and related compounds in seeds of Brassica and allied genera. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, Januar 1991, S. 1873–1881, doi:10.1016/0031-9422(91)85031-T.
  5. ↑ Rodney J. Mailer, Amanda McFadden, Jamie Ayton, Bob Redden: Anti‐Nutritional Components, Fibre, Sinapine and Glucosinolate Content, in Australian Canola (Brassica napus L.) Meal. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 85, Nr. 10, Oktober 2008, S. 937–944, doi:10.1007/s11746-008-1268-0.
  6. ↑ Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7.
  7. ↑ Alexandra Hüsken, Alfred Baumert, Dieter Strack, Heiko C. Becker, Christian Möllers, Carsten Milkowski: Reduction of Sinapate Ester Content in Transgenic Oilseed Rape (Brassica napus) by dsRNAi-based Suppression of BnSGT1 Gene Expression. In: Molecular Breeding. Band 16, Nr. 2, September 2005, S. 127–138, doi:10.1007/s11032-005-6825-8.

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