Samidorphan

Strukturformel
Struktur von Samidorphan
Allgemeines
Freiname Samidorphan
Andere Namen
  • 17-(Cyclopropylmethyl)-4,14-dihydroxy-6-oxomorphinan-3-carboxamid
  • ALKS-33
  • RDC-0313
Summenformel C21H26N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 852626-89-2
PubChem 11667832
ChemSpider 23259667
DrugBank DB12543
Wikidata Q7409428
Eigenschaften
Molare Masse 370,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Samidorphan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidantagonisten. Der Wirkstoff bindet mit hoher Affinität kompetitiv insbesondere an μ-Opioidrezeptoren.

Eigenschaften

Samidorphan bindet an die μ-, κ- und δ-Opioidrezeptoren. Es wirkt als ein Antagonist an den μ-Opioidrezeptoren und besitzt eine partielle agonistische Aktivität an den κ- und δ-Opioidrezeptoren.[2]

Auch die beiden humanen Hauptmetaboliten, die N-dealkylierte Substanz und das N-Oxid, binden an die μ-, κ- und δ-Opioidrezeptoren. Während das Samidorphan-N-Oxid am μ-Opioidrezeptor ebenfalls antagonistisch wirkt, entfaltet der N-dealkylierte Metabolit dort eine agonistische Aktivität.

Rezeptor-Substrat-Dissoziationskonstante Ki (nM)[2]
Name μ-Opioidrezeptor κ-Opioidrezeptor δ-Opioidrezeptor
Samidorphan 0,052 0,23 2,7
N-dealkylierter Metabolit 0,26 23 56
N-Oxid 8 110 280

Samidorphan zählt chemisch zu den Morphinanen. Es ähnelt dem Naltrexon.

Pharmazeutisch wird Samidorphan als Salz der L-Äpfelsäure, Samidorphan-L-malat,[3] eingesetzt, einem weißen bist fast weißen kristallinen Pulver. Die pKa-Werte betragen 8,3 (Amin) und 10,1 (Phenol).[2]

Therapeutische Verwendung

Samidorphan ist in fester Kombination mit dem atypischen Neuroleptikum Olanzapin unter dem Namen Lybalvi seit 2021 in den USA zugelassen für die orale Behandlung von Schizophrenie und Bipolar-I-Störungen bei Erwachsenen.[2]

Eine experimentell verwendete Kombination ist Samidorphan mit dem µ-Opioidrezeptoragonisten Buprenorphin, die zur Behandlung von Depressionen untersucht wird.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b c d Presrcibing information - Lybalvi, Alkermes Inc., Mai 2021.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Samidorphan-L-malat: CAS-Nr.: 1204592-75-5, EG-Nr.: 807-011-7, ECHA-InfoCard: 100.234.369, PubChem: 53362094, ChemSpider: 28529312, Wikidata: Q27236541. Molare Masse: 504,54 g·mol−1
  4. ↑ Ergänzung der antidepressiven Therapie durch Anregung des Opioidsystems mit Buprenorphin/Samidorphan, Deutsches Gesundheitsportal, 12. Dezember 2018.

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