Red-Al

Strukturformel
Strukturformel von Red-Al
Allgemeines
Name Red-Al
Andere Namen
  • Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid
  • Natriumdihydrido-bis(2-methoxyethoxy)aluminat
  • SDMA
  • Synhydrid
  • Vitrid
Summenformel AlC6H16NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22722-98-1
EG-Nummer 245-178-2
ECHA-InfoCard 100.041.056
PubChem 16684438
ChemSpider 21169529
Wikidata Q416467
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​331​‐​336​‐​361d​‐​373
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​331[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid. Es ist eine Aluminiumverbindung die als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Reaktionen

Red-Al reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.[2]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von über 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.[2]

Commons: Red-Al – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Vitride®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. ↑ a b Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007.

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