Reactive Red 227

Strukturformel
Strukturformel von C.I. ReactiveRed 227
Allgemeines
Name Reactive Red 227
Andere Namen
  • Tetranatrium-5-({4-chlor-6-[(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]sulfonyl}phenyl)­amino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)­diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • Remazol Brilliantrot FG
Summenformel C27H18ClN7Na4O16S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23354-53-2
EG-Nummer (Listennummer) 607-222-2
ECHA-InfoCard 100.133.397
PubChem 101609332
ChemSpider 58177966
Wikidata Q73383968
Eigenschaften
Molare Masse 984,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Red 227 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.[2][3]

Herstellung

Bei der Synthese von Reactive Red 227 wird zunächst Parabaseester mit Cyanurchlorid kondensiert und anschließend die erhaltene Dichlortriazinverbindung mit H-Säure umgesetzt. Dieses Zwischenprodukt wird als Kupplungskomponente mit diazotierter Orthanilsäure zu Reactive Red 227 gekuppelt.[4]

Synthese von C.I. Reactive Red 227
Synthese von Reactive Red 227 ausgehend von Parabaseester, Cyanurchlorid, H-Säure und Orthanilsäure

Alternativ erhält man den Farbstoff durch Umsetzung des Dichlortriazinfarbstoffs Reactive Red 1 mit Parabaseester.

Synthese von C.I. Reactive Red 227
Synthese von Reactive Red 227 durch Kondensation von Parabaseester mit Reactive Red 1

Verwendung

Reactive Red 227 ist ein hetero-bifunktioneller Reaktivfarbstoff, der sowohl eine Vinylsulfongruppe als auch eine Monochlortriazingruppe aufweist. Beide Gruppen reagieren beim Färben von Cellulosefasern unter alkalischen Bedingungen mit den Hydroxygruppen der Cellulose unter einer kovalenten Bindung.[2] Der Farbstoff wurde 1961 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.[4] und ab den 1980er Jahren unter der Handelsbezeichnung Remazol Brillantrot FG vermarktet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Heinrich Zollinger: Color Chemistry. 3., überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 225 ff.
  3. ↑ Reactive dyes. In: Encyclopædia Britannica. Abgerufen am 29. September 2022.
  4. ↑ a b Patent DE1265698: Verfahren zur Erzeugung von naßechten Färbungen und Drucken. Angemeldet am 6. Mai 1961, veröffentlicht am 11. April 1968, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Klaus Berner, Karl Sommer, Hermann Boedeker, Gerhard Langbein, Hans Zimmermann.‌, Beispiel 4.

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