Pyrazoxon

Strukturformel
Strukturformel von Pyrazoxon
Allgemeines
Name Pyrazoxon
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phosphat
  • Methylpyrazolyldiethylphosphat
  • Diethyl-3-methyl-pyrazolyl-(5)-thiophosphat
Summenformel C8H15N2O4P
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-34-9
ECHA-InfoCard 100.149.163
PubChem 7925
Wikidata Q15632788
Eigenschaften
Molare Masse 234,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​310​‐​300
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrazoxon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester, die zur ersten Generation der Insektizide zählt und vom Schweizer Unternehmen Geigy AG entwickelt und 1952 patentiert wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung

Pyrazoxon kann ausgehend von einer Reaktion von 3-Methylpyrazolon mit Natriumcarbonat hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Pyrazoxon ist eine gelbliche, nicht unzersetzt destillierbare Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser, löslich in Xylol, Ethanol und Aceton sowie unlöslich in Petroleum ist.[1]

Zulassung

Pyrazoxon ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c B. Dengler, H. Glasl, W. Groebel, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der Chemikalien und Drogen (CI–G). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80620-9, S. 511 (books.google.com).
  2. ↑ Eintrag zu Pyrazoxon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu diethyl 3-methylpyrazol-5-yl phosphate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Christa Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides: Reactivity - Synthesis - Mode of Action - Toxicology. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-97876-0, S. 110 (books.google.de).
  5. ↑ Wolfdietrich Eichler, Gerhard Ahrens (Hrsg.): Handbuch der Insektizidkunde. Volk u. Gesundheit, 1965, S. 55.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.

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