Protoanemonin

Strukturformel
Struktur von Protoanemonin
Allgemeines
Name Protoanemonin
Andere Namen
  • 5-Methylen-2(5H)-furanon (IUPAC)
  • 4-Methylenbut-2-en-4-olid
  • Isomycin
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

blassgelbes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-28-1
EG-Nummer 203-567-4
ECHA-InfoCard 100.003.244
PubChem 66948
ChemSpider 60307
Wikidata Q421294
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

< 25 °C[2]

Siedepunkt

45 °C (2 kPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

190 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protoanemonin (auch Anemonol oder Ranunculol[5]) ist ein Lacton der Hydroxy-penta-2,4-diensäure, welches als Toxin in allen Hahnenfußgewächsen vorkommt.

Tribus Caltheae: Sumpf-Dotterblume (Caltha palustris) – ein Hahnenfußgewächs

Es wird bei Verletzung der Pflanzen aus dem Glucosid Ranunculin enzymatisch abgespalten.[6] Bei Kontakt mit der Haut oder Schleimhaut kommt es zu Vergiftungserscheinungen wie Rötung, Juckreiz oder gar Blasenbildung auf der Haut (Hahnenfußdermatitis). Bei der inneren Aufnahme beeinflusst es das Nervensystem: Es kommt zu Erbrechen, Durchfall und Schwindelanfällen, aber auch zu Krämpfen und Lähmungserscheinungen. Die LD50 (tödliche Dosis für 50 % der Zielspezies) beträgt 190 mg / kg Körpergewicht bei männlichen Swiss-albino-Mäusen.[7] Beim Trocknen der Pflanze wird Protoanemonin in das ungiftige Anemonin dimerisiert und weiter in die ebenfalls nicht giftige Anemoninsäure umgelagert.[6]

Reaktionen Ranunculin zu Anemoninsäure

Protoanemonin und Anemonin haben eine bakterizide und fungizide Wirkung.[8] In vitro wurde bei Pilzen eine Minimale Hemm-Konzentration (MHK/MIC) von 15 µg Protoanemonin / ml festgestellt. Primärer Angriffspunkt ist die RNA-Synthese der Pilze.[7]

Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen auf Grund von bestimmten Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[9]

Schon im Lorscher Arzneibuch aus dem 8. Jahrhundert wird eine – ähnlich wie ein Cantharidenpflaster – Hautblasen erzeugende Verwendung einer Anemonol-haltigen Pflanze (wahrscheinlich Gift-Hahnenfuß[10]) in der Heilkunde erwähnt.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Protoanemonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. ↑ Eintrag zu Protoanemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Gemeine Küchenschelle (Pulsatilla vulgaris) bei giftpflanzen.com, abgerufen am 2. April 2014.
  5. ↑ P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 4. Auflage. Springer Verlag, 1979, ISBN 3-540-07738-3.
  6. ↑ a b Gerhard Habermehl, Petra Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag GmbH, Berlin / Heidelberg 1999, ISBN 978-3-642-64198-5, S. 74.
  7. ↑ a b M. L. Martín, L. San Román, A. Domínguez: In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent. In: Planta Medica. Band 56, Nr. 1, Februar 1990, S. 66–69, doi:10.1055/s-2006-960886, PMID 2356244.
  8. ↑ Inhaltsstoff Protoanemonin bei QueRBeet, Datenbank des Botanischen Gartens Gießen, abgerufen am 6. November 2020.
  9. ↑ Erkrankungen der Bienen Maikrankheit. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau, 3. September 2019, abgerufen am 8. Mai 2021.
  10. ↑ Vgl. Gundolf Keil, Rolf Müller: Mittelniederdeutsch „self-ete“. In: Zeitschrift für deutsches Altertum und deutsche Literatur. Band 108, 1979, S. 180–187.
  11. ↑ Gundolf Keil: Einleitung. In: Gundolf Keil (Hrsg.): Das Lorscher Arzneibuch. (Handschrift Msc. Med. 1 der Staatsbibliothek Bamberg); Band 2: Übersetzung von Ulrich Stoll und Gundolf Keil unter Mitwirkung von Altabt Albert Ohlmeyer. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1989, S. 7–14, hier: S. 14, Anm. 62, und 70 mit Anm. 2.

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