Propiconazol

Strukturformel
Struktur von Propiconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propiconazol
Andere Namen

(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)

Summenformel C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 60207-90-1 (Isomerengemisch)
  • 116498-43-2 [(S,R)-Propiconazol]
  • 116498-44-3 [(R,S)-Propiconazol]
  • 116498-45-4 [(R,R)-Propiconazol]
  • 116498-46-5 [(S,S)-Propiconazol]
EG-Nummer 262-104-4
ECHA-InfoCard 100.056.441
PubChem 43234
ChemSpider 39402
Wikidata Q414357
Eigenschaften
Molare Masse 342,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−23 °C[1]

Siedepunkt

180 °C bei 13 Pa[1]

Dampfdruck

0,056 mPa[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360D​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

1517 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.[6]

Stereochemie

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:[7]

Stereoisomere von Propiconazol

(S,S)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-46-5
(R,R)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-45-4

(S,R)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-43-2
(R,S)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-44-3

Geschichte

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.[5]

Verwendung

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.[3] Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.[8]

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. ↑ a b c Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).
  4. ↑ Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
  6. ↑ L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso: Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. In: J. Chromatography A 1046, 2004. S. 249–253. doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018.
  7. ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

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