Polyethersiloxane
Polyethersiloxane (auch Polyether Siloxane, polyethermodifizierte Siloxane oder Siliconpolyether) sind Silicontenside[1] mit Siloxan als hydrophobe Gruppe und Polyether als hydrophile Gruppe.
Strukturvarianten
Lineare Polyethersiloxane
R kann z. B. Wasserstoff oder Alkyl sein. Die Verhältnisse von n, m und x bestimmen die Eigenschaften des Polyethersiloxans.
Kammförmige Polyethersiloxane
G ist dabei
R ist Methyl oder G; R' ist H, Alkyl oder Acetyl
Kammförmige Polyethersiloxane mit langen Alkylgruppen
R ist Methyl oder G; R' ist H, Alkyl oder Acetyl, A ist eine Alkylgruppe mit z. B. 18 Kohlenstoffatomen
Synthese
Kondensation von OH-terminierten Siloxanen mit Polyethern
Die Kondensation von Polydimethylsiloxanen mit Alkoxy- oder OH Endgruppen und OH terminierten Polyethern kann z. B. mit Trifluoressigsäure katalysiert in Toluol erfolgen, wobei z. B. das bei der Kondensation entstehende Ethanol als Azeotrop abdestilliert wird[2].
Hydrosilylierung
Die Herstellung von kammförmigen Polyethersiloxanen erfolgt durch Hydrosilylierung von Polysiloxanen mit Methylwasserstoffsiloxangruppen durch Polyether mit Allylendgruppen. Die Polysiloxane mit der gewünschten Konzentration an Methylwasserstoffsiloxangruppen werden z. B. durch Equilibrierung von Polydimethylsiloxanen mit Polymethylhydrosiloxanen mit Polynitridchloridkatalyse hergestellt[3].
Die Herstellung von linearen Polyethersiloxanen erfolgt durch Hydrosilylierung von Polysiloxanen mit Dimethylwasserstoffendgruppen durch Polyether mit Allylendgruppen. Wenn auch Polyether mit zwei Allylendgruppen eingesetzt werden sind Strukturen A(BC)nBA, möglich. Wobei A für den Monoallylpolyetherbaustein steht, B für den Siloxanbaustein und C für den Diallylpolyetherbaustein[4].
Anwendungen
Schaumstabilisator
Polyethersiloxane werden als Schaumstabilisatoren bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen und Polyurethenhartschäumen eingesetzt[5][6][7][8]
Entschäumer
Siliconpolyether können als Trübungspunkt-Entschäumer wirken[9]. In Polymerdispersionen, Lacken und Druckfarben werden Polyethermodifizierte Siloxane als Emulsion oder auch in Substanz als Entschäumer angewandt[4][10][11][12]. Wasserunlösliche Polyethersiloxane wirken dabei in Kombination mit hochdisperser Kieselsäure oder hochdispersen Aluminiumoxid und verursachen keine Verlaufsstörungen oder Oberflächendefekte[13].
Polyethersiloxane werden als Komponente in Entschäumerformulierungen auf der Basis von Polysiloxanen ohne polare Gruppen wie Polydimethylsiloxanen z. B. für die Bekämpfung von Schaum bei der Papierherstellung eingesetzt. Dabei sind verzweigte und vernetzte Polyethersiloxane bei denen die Siloxanketten mit Siloxanbrücken[14] oder Polyetherbrücken[15] verbunden sind besonders geeignet.
Emulgator in der Kosmetik
Polyethersiloxane werden unter der Bezeichnung Dimethicone Copolyol als Emulgator in kosmetischen Formulierungen eingesetzt.[16]
Pflanzenschutz
Polyethersiloxane werden im Pflanzenschutz als Netzmittel eingesetzt. Sie senken die Oberflächenspannung von Spritzbrühen auf bis 20 mN/m und verbessern im Pflanzenschutz die Benetzung der Blätter[17]. Dabei haben sich Trisiloxantenside als Superwetter besonders bewährt[18]. Diese verbessern auch die Effizienz der Beregnung von Pflanzen[19].
Es ist unwahrscheinlich, dass die Trisiloxantenside Einfluss auf die Qualität des Grundwassers haben[20].
Additive für Lacke
Polyethersiloxane und deren Lösungen werden als Oberflächenadditiv (Gleitwirkung, Verlaufsoptimierung, Kratervermeidung) in Lacken eingesetzt[21][22][23]. Auch in Druckertinten können Polyethersiloxane eingesetzt werden[24].
Einzelnachweise
- ↑ Randal M. Hill: Silicone Surfactants in Chemistry and technology of surfactants. Blackwell Pub, Oxford; Ames, Iowa 2006, ISBN 978-1-4051-2696-0, S. Kapitel 6.3 (englisch).
- ↑ Patent US 3600418, Organo-Silicone Block Copolymers, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 10.06.1954, Veröffentlichung 17.08.1971, Anmelder Union Carbide Corporation, Erfinder D.L. Bailey, W.V. O’Connor, F.M. O‘Connor
- ↑ Patent EP0797612B1, Verfahren zur Herstellung von im Wesentlichen cyclenfreien Polyorgano-Siloxanen und organofunktionellen Siloxanen, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 12.12.1994, Veröffentlichung der Patenterteilung 13.01.1999, Anmelder Hüls Silicone GmbH, Erfinder U. Dittrich, H. Rautschek, H. Schickmann
- ↑ a b Patentanmeldung EP0985698A1, Lineare Polyether-Polysiloxan-Copolymere, deren Herstellung und Verwendung, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 11.08.1998, Veröffentlichung 15.03.2000, Anmelder Wacker Chemie GmbH, Erfinder H. Rautschek, H. Spitzner
- ↑ Patent US 3817882A, Process for producing Urethane Foam in the Presence of Siloxane-Oxyalkylene Block Copolymer, Anmeldetag: 22.07.1966, Veröffentlichung der Patenterteilung 18.6.1974, Anmelder Union Carbide Corp., Erfinder: F. Hostettler, E. F. Cox
- ↑ A. Hasani Baferani, R. Keshavarz, M. Asadi, A. R. Ohadi: Effects of Silicone Surfactant on the Properties of Open‐Cell Flexible Polyurethane Foams. In: Advances in Polymer Technology. Band 37, Nr. 1, Februar 2018, ISSN 0730-6679, S. 71–83, doi:10.1002/adv.21643 (englisch, Online [abgerufen am 28. Mai 2026]).
- ↑ Harith H. Al-Moameri: Sustainable formulation strategies for polyurethane foams: Effects of silicone surfactants on morphology and functionality. In: Results in Engineering. Band 28, 1. Dezember 2025, ISSN 2590-1230, S. 107629, doi:10.1016/j.rineng.2025.107629 (englisch, Online [abgerufen am 30. Mai 2026]).
- ↑ Szycher's Handbook of Polyurethanes. 2. Auflage. CRC Press, 2012, ISBN 978-0-429-10890-7, Kapitel 9 - Polyurethane Foam Surfactants By Michael Szycher, doi:10.1201/b12343 (englisch, Online [abgerufen am 17. Juni 2026]).
- ↑ Zsolt Németh, György Rácz, Kalman Koczo: Foam Control by Silicone Polyethers—Mechanisms of “Cloud Point Antifoaming”. In: Journal of Colloid and Interface Science. Band 207, Nr. 2, November 1998, S. 386–394, doi:10.1006/jcis.1998.5777 (englisch, Online [abgerufen am 30. Mai 2026]).
- ↑ Canan Uraz, Özge Sönmez, Özlen Gökçe Çelik, Caner Uzel, Aylin Şentürk: A Novel Water-Based Ink Varnish System for High-Speed Flexographic Paper Printing: Low Misting Colloid-Based Systems. In: Journal of the Turkish Chemical Society Section B: Chemical Engineering. Band 8, Nr. 1, 11. März 2025, ISSN 2564-6907, S. 73–82, doi:10.58692/jotcsb.1446911 (org.tr [abgerufen am 18. Juni 2026]).
- ↑ Jin Wang, Huagui Wu, Ru Liu, Ling Long, Jianfeng Xu, Minggui Chen, Hongyun Qiu: Preparation of a Fast Water-Based UV Cured Polyurethane-Acrylate Wood Coating and the Effect of Coating Amount on the Surface Properties of Oak (Quercus alba L.). In: Polymers. Band 11, Nr. 9, 28. August 2019, ISSN 2073-4360, S. 1414, doi:10.3390/polym11091414, PMID 31466359, PMC 6780794 (freier Volltext) – (mdpi.com [abgerufen am 20. Juni 2026]).
- ↑ R.A. Reinhardt et al., Defoamer Selection in Waterborne Coatings Journal of Coatings Technology, Vol. 70, No. 885, October 1998
- ↑ Patent DE 2443853 C3, Zubereitung zur Entschäumung, Anmeldetag: 13.9.1974, Offenlegungstag: 1.4.1976, Veröffentlichung der Patenterteilung: 14.6.1984, Anmelder: Th. Goldschmidt AG, Erfinder: H.-F. Fink, H. Fritsch, G. Körner, G. Rossmy, G. Schmidt
- ↑ Patent 0663225B1, Verwendung von Zusammensetzungen zur Schaumregulierung, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 28.12.1993, Veröffentlichung der Patenterteilung 11.11.1998, Anmelder Dow Corning Corporation, Erfinder L. M. Tonge, R. Okada, T. Noro, B. S. Harkness
- ↑ Patent 1076073B1, Entschäumerformulierung, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 02.08.1999, Veröffentlichung der Patenterteilung 15.01.2003, Anmelder: Wacker-Chemie GmbH, Erfinder H. Rautschek, W. Burger, J. Wimmer, E. Zscheile, C. Wolf
- ↑ Silicones for Personal Care, 2nd Edition Anthony J. O’Lenick Jr., ISBN 978-1-932633-36-8, Copyright 2008, by Allured Publishing Corporation. Kapitel 6
- ↑ M. Knoche: Organosilicone surfactant performance in agricultural spray application: a review. In: Weed Research. Band 34, Nr. 3, 1994, ISSN 1365-3180, S. 221–239, doi:10.1111/j.1365-3180.1994.tb01990.x (wiley.com [abgerufen am 21. Juni 2026]).
- ↑ Patentanmeldung WO2019152616A1, Trisiloxane Alkoxylate Compositions, Anmeldetag der Prioritätsanmeldung 02.02.2018, Veröffentlichung 08.08.2019, Anmelder: Momentive Performance Materials INC., Erfinder G. A. Policello, T. L. Truong, F. He
- ↑ Valentina Baratella, Alessandra Trinchera: Organosilicone surfactants as innovative irrigation adjuvants: Can they improve water use efficiency and nutrient uptake in crop production? In: Agricultural Water Management. Band 204, 31. Mai 2018, ISSN 0378-3774, S. 149–161, doi:10.1016/j.agwat.2018.04.003 (englisch, Online [abgerufen am 17. Juni 2026]).
- ↑ Amandine Michel: Investigation of a polyether trisiloxane surfactant: Environmental fate and homologue specific trace analysis from surface water Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) Technische Universität Dresden Fakultät Umweltwissenschaften, 28.07.2015
- ↑ https://products.evonik.com/assets/or/ld/Glide_4168_TDS_DE_DE_TDS_PV_52056198_de_DE_WORLD.pdf eingesehen am 17. Juni 2026
- ↑ BYK-300. Abgerufen am 17. Juni 2026 (deutsch).
- ↑ Gary E. Spilman, Scott Moore, and Simone J. Marshall, Sustainable, Low-Emissions, High-Performance Polyols for Wood Floor Coatings, Coatingstech October 2018, S. 34–43
- ↑ Keren ZHANG, Vincent OVERNEY, Igor ABRAMSON, Ankit VORA: INKJET PRINTING MATERIALS. In: Defensive Publications Series. 16. August 2023 (englisch, Online [abgerufen am 17. Juni 2026]).
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