Perinon

Strukturformel
Struktur von Trans-Perinon
Allgemeines
Name Perinon
Andere Namen
  • Trans-Perinon
  • Perinonorange
  • Bisbenz­imidazo[2,1-b:2′,1′-i]­benzo[lmn][3,8]­phenanthrolin-8,17-dion
  • C. I. 71105
  • C.I. Pigment Orange 43
  • C.I. Vat Orange 7
  • CI 71105 (INCI)[1]
Summenformel C26H12N4O2
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4424-06-0
EG-Nummer 224-597-4
ECHA-InfoCard 100.022.363
PubChem 78141
ChemSpider 70517
Wikidata Q2070998
Eigenschaften
Molare Masse 412,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 341
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Perinon wird durch Kondensationsreaktion von Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid (NTCDA) mit o-Phenylendiamin hergestellt. Die Isomere des Perinons[4] haben unterschiedliche Farben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

trans-Perinon (Pigment Orange 43)

Verwendung

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, bei denen es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.[5]

Als Pigment wird Perinon v. a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CI 71105 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ SpecialChem4Coatings: Perinone orange – Color Handbook (Memento vom 11. September 2012 im Webarchiv archive.today).
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-8,17-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Februar 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  4. ↑ Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930; doi:10.1021/jp031351d.
  5. ↑ W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174; doi:10.1007/s002890050449.
  6. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.

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