Oxepin

Strukturformel
Struktur von Oxepin
Allgemeines
Name Oxepin
Summenformel C6H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 291-70-3
PubChem 6451477
Wikidata Q132416
Eigenschaften
Molare Masse 94,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

38 °C (40 hPa)[1]

Brechungsindex

1,5162[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxepin ist der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Oxepin kann durch die chemische Reaktion von 4,5-Dibromo-Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU als Base.[3]

Darstellung von Oxepin

Eigenschaften

Oxepin besitzt kein aromatisches System, es steht im Gleichgewicht mit Benzoloxid:[4]

Chemisches Gleichgewicht zwischen Oxepin und Benzoloxid

In diesem Valenztautomerie-Gleichgewicht haben beide Komponenten annähernd gleichen Anteil.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.
  4. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  5. ↑ E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446

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