Orientin

Strukturformel
Strukturformel von Orientin
Allgemeines
Name Orientin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on (IUPAC)
  • Lutexin
  • Luteolin 8-C-glucosid
Summenformel C21H20O11
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber geruchloser Feststoff[1][2][3][4]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28608-75-5
EG-Nummer (Listennummer) 608-227-2
ECHA-InfoCard 100.110.907
PubChem 5281675
ChemSpider 4444994
Wikidata Q421676
Eigenschaften
Molare Masse 448,383 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

265–267 °C[3]

Löslichkeit
  • teilweise löslich in Wasser[1]
  • löslich in 1 M Natronlauge[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orientin ist ein natürlich vorkommendes, glycosiliertes Flavonoid, genauer ein glycosiliertes Flavon. Als isolierte Substanz liegt es in der Form eines gelben Feststoffs vor.

Vorkommen

Orientin kommt in vielen verschiedenen Pflanzen, darunter dem Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[5] dem Tamarindenbaum (Tamarindus indica),[5] dem Gemeinem Lein (Linum usitatissimum),[5] dem Hanf (Cannabis sativa),[5] dem Buchweizen (Fagopyrum esculentum),[5] der Amerikanischen Heidelbeere (Vaccinium corymbosum),[5] der Passionsblume (Passiflora incarnata),[6][5] Rooibos,[7] einigen Bambussorten,[8][9] Gerste (Hordeum vulgare)[5] und der Japanischen Sumpf-Schwertlilie[3], vor.

  • Blaue Passionsblume
    Blaue Passionsblume
  • Mönchs­pfeffer
    Mönchs­pfeffer
  • Hanf
    Hanf
  • Gerste
    Gerste

Biologische Wirkung

Orientin besitzt eine antioxidative Wirkung.[10] Im Tierversuch wirkt es außerdem entzündungshemmend.[2]

Isomere

Das Regioisomer Isoorientin ist ebenfalls als Naturprodukt in verschiedenen Pflanzen, darunter Bambus[9] und Passionsfrucht,[11] vorhanden.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Orientin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b V. C. da Silva, P. T. de Sousa Jr., E. L. Dall'oglio, G. E. Matiz, M. G. de Carvalho: Anti-inflammatory activities of flavonoids from Luxemburgia octandra flowers. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 46, Nr. 6, 2011, S. 961–963, doi:10.1007/s10600-011-9796-5.
  3. ↑ a b c N. I. Pryakhina, K. F. Blinova: Luteolin C-glycosides from Iris ensata. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 20, Nr. 1, 1084, S. 107.
  4. ↑ a b c d Datenblatt Orientin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).
  5. ↑ a b c d e f g h ORIENTIN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  6. ↑ E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric, M. Montes, V. Silva, E. Riffo: Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. In: Boletín de la Sociedad Chilena de Química. Band 45, Nr. 3, 2000, S. 461–467, doi:10.4067/S0366-16442000000300017.
  7. ↑ Astrid von Gadow, Elizabeth Joubert, Chris F. Hansmann: Comparison of the Antioxidant Activity of Aspalathin with That of Other Plant Phenols of Rooibos Tea (Aspalathus linearis), α-Tocopherol, BHT, and BHA. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1997, S. 632–638, doi:10.1021/jf960281n.
  8. ↑ Yu Zhanga, Jingjing Jiaoa, Chengmei Liub, Xiaoqin Wua, Ying Zhang: Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. Band 107, Nr. 3, 2008, S. 1326–1336, doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
  9. ↑ a b Wang, Jin; Tang, Feng; Yue, Yongde; Guo, Xuefeng; Yao, Xi: Development and validation of an HPTLC method for simultaneous quantitation of isoorientin, isovitexin, orientin, and vitexin in bamboo-leaf flavonoids. In: Journal of AOAC International. Band 93, Nr. 5, 2010, S. 1376–1383 (ingentaconnect.com).
  10. ↑ Nan Wu, Kuang Fu, Yu-Jie Fu, Yuan-Gang Zu, Fang-Rong Chang, Yung-Husan Chen, Xiao-Lei Liu, Yu Kong, Wei Liu, Cheng-Bo Gu: Antioxidant Activities of Extracts and Main Components of Pigeonpea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] Leaves. In: Molecules. Band 14, Nr. 3, 2009, S. 1032–1043, doi:10.3390/molecules14031032.
  11. ↑ M.L. Zeraik, J.H. Yariwake: Quantification of isoorientin and total flavonoids in Passiflora edulis fruit pulp by HPLC-UV/DAD. In: Microchemical Journal. Band 96, Nr. 1, 2010, S. 86–91, doi:10.1016/j.microc.2010.02.003.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.