Octanal

Strukturformel
Strukturformel von Octanal
Allgemeines
Name Octanal
Andere Namen
  • Caprylaldehyd
  • Octylaldehyd
  • Oktanal
  • OCTANAL (INCI)[1]
Summenformel C8H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-13-0
EG-Nummer 204-683-8
ECHA-InfoCard 100.004.259
PubChem 454
ChemSpider 441
Wikidata Q416673
Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

12–15 °C[2]

Siedepunkt

171 °C[2]

Dampfdruck
  • 2,36 hPa (20 °C)[2]
  • 4,25 hPa (30 °C)[2]
  • 7,38 hPa (40 °C)[2]
  • 12,4 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

0,21 g·l−1 (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4217 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​411
P: 280​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​362[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octanal (Trivialname Caprylaldehyd) ist eine farblose Flüssigkeit aus der Klasse der Aldehyde mit beißendem, bei Verdünnung zitronigem Geruch.

Vorkommen

Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Octanal

Octanal kommt natürlich in Citrusölen wie Orangenöl,[4] im Samen des Echten Kümmels,[5] in den Blättern des Ceylon-Zimtbaums,[5] im Öl des Echten Johanniskrauts[5] und in Kartoffelpflanzen[5] vor.

Darstellung

Octanal lässt sich durch Hydroformylierung von 1-Hepten oder durch Oxidation von 1-Octanol synthetisieren.

Eigenschaften

Octanal ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 171 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,4 kJ·mol−1.[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Octanal bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 56 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Octanal ist in Farben und Lacken enthalten. Es ist Ausgangsstoff für synthetische Duftstoffe wie Rosenöl oder Zitronenöl und wird in Eau de Cologne verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu OCTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Caprylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  4. a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. a b c d N-OCTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds 1987, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.

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