Novobiocin

Strukturformel
Strukturformel von Novobiocin
Allgemeines
Name Novobiocin
Andere Namen
  • N-{7-[(3-O-Carbamoyl-6-deoxy-5-methyl-4-O-methyl-β-D-gulopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl}-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzamid
  • (3R,4S,5R,6R)-5-Hydroxy-6-[(4-hydroxy-3-{[4-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)benzoyl]amino}-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamat
Summenformel C31H36N2O11
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-146-3
ECHA-InfoCard 100.005.589
PubChem 54675769
ChemSpider 10226117
DrugBank DB01051
Wikidata Q1639291
Eigenschaften
Molare Masse 612,6 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,3448 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

154 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Novobiocin (auch Albamycin oder Streptonivicin) ist ein natürliches bakterielles Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um ein Coumarin.

Vorkommen

Novobiocin wird von Streptomyces niveus gebildet, aus dem es 1955 zum ersten Mal gewonnen wurde.[3]

Biosynthese

Ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese des Novobiocins ist die Novobiocinsäure.[S 1] Diese wird mit dem Zucker Noviose[S 2] glycosyliert. In den letzten Schritten der Biosynthese wird die Methylgruppe an der Zuckereinheit mittels S-Adenosylmethionin eingeführt sowie die Carbamat-Gruppe aufgebaut.[4] Die Coumarineinheit wird aus Tyrosin gebildet.[5]

Pharmakologische Wirkung

Novobiocin ist ein Antibiotikum, das als Inhibitor der bakteriellen Gyrase wirkt. Die Gyrase ist für die Bildung von DNA-Supercoils verantwortlich, wofür Adenosintriphosphat (ATP) hydrolysiert werden muss. Novobiocin hemmt die Interaktion der Gyrase mit ATP und damit indirekt das Supercoiling.[6]

Verwandte Verbindungen

Clorobiocin[S 3] und Coumermycin A1[S 4] sind strukturell verwandte Verbindungen, die ebenfalls von Streptomyces gebildet werden und als Gyrase-Inhibitoren wirken.[4][5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Herman Hoeksema, James L. Johnson, Jack W. Hinman: STRUCTURAL STUDIES ON STREPTONIVICIN, 1 A NEW ANTIBIOTIC. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 24, Dezember 1955, S. 6710–6711, doi:10.1021/ja01629a129.
  4. ↑ a b Caren L. Freel Meyers, Markus Oberthür, Hui Xu, Lutz Heide, Daniel Kahne, Christopher T. Walsh: Characterization of NovP and NovN: Completion of Novobiocin Biosynthesis by Sequential Tailoring of the Noviosyl Ring. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 1, Januar 2004, S. 67–70, doi:10.1002/anie.200352626.
  5. ↑ a b Huawei Chen, Christopher T Walsh: Coumarin formation in novobiocin biosynthesis: β-hydroxylation of the aminoacyl enzyme tyrosyl-S-NovH by a cytochrome P450 NovI. In: Chemistry & Biology. Band 8, Nr. 4, April 2001, S. 301–312, doi:10.1016/S1074-5521(01)00009-6.
  6. ↑ Anthony Maxwell: The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase. In: Molecular Microbiology. Band 9, Nr. 4, August 1993, S. 681–686, doi:10.1111/j.1365-2958.1993.tb01728.x.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Novobiocinsäure: CAS-Nr.: 485-23-4, PubChem: 54691348, ChemSpider: 20118160, Wikidata: Q27114723.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Noviose: CAS-Nr.: 114129-09-8, PubChem: 5461025, ChemSpider: 4574399, Wikidata: Q27114062.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Clorobiocin: CAS-Nr.: 39868-96-7, PubChem: 54706138, ChemSpider: 66286, DrugBank: DB03966, Wikidata: Q5135146.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Coumermycin A1: CAS-Nr.: 4434-05-3, EG-Nr.: 636-952-4, ECHA-InfoCard: 100.164.703, PubChem: 54675768, Wikidata: Q15408415.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.