Morindon

Strukturformel
Strukturformel von Morindon
Allgemeines
Name Morindon
Summenformel C15H10O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 478-29-5
EG-Nummer (Listennummer) 610-385-2
ECHA-InfoCard 100.107.333
PubChem 442756
ChemSpider 391097
Wikidata Q6912244
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Morindon ist ein Anthrachinon-Farbstoff und kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor. Es ist isomer zu Archin.

Vorkommen

Nonibaum

Morindon kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor, insbesondere Morindin (mit Primverose) in verschiedenen Morinda-Arten (z. B. dem Nonibaum), aber auch mit Rutinose in Coprosma australis und mit Gentiobiose in Morinda tinctoria.[2]

Eigenschaften

Morindon geht verschiedene Farbreaktionen ein, mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine schwarz-grüne Färbung, mit Schwefelsäure zunächst blau, dann purpur, dann gelb-rot.[3] Es ist ein Inhibitor der Topoisomerase II.[4]

Gewinnung und Darstellung

Morindon kann durch Hydrolyse von Morindin mit Salzsäure in Ethanol am Rückfluss gewonnen werden.[3][5] Eine Synthese ist auch ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol möglich.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
  3. ↑ a b W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
  4. ↑ Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai, Toshiyuki Tanaka, Hiroshi Nozaki, Shougo Ikeda, Ken Tsutsui, Kimiko Tsutsui, Masashi Yamada, Shiho Fujimori: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
  5. ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.

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