Strukturformel
Allgemeines
Name	Metolazon
Andere Namen	7-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-3-(2-methylphenyl)-4-oxo-6-chinazolinsulfonamid
Summenformel	C16H16ClN3O3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17560-51-9 EG-Nummer 241-539-3 ECHA-InfoCard 100.037.748 PubChem 4170 ChemSpider 4026 DrugBank DB00524 Wikidata Q1169561
Eigenschaften
Molare Masse	365,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	255–257 °C[1]
Löslichkeit	löslich in DMSO (>5 g·l−1)[1] wenig löslich in Wasser[2] löslich in Alkali und organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metolazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolsulfonamide.

Metolazon kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Kondensation von Chloramin mit Chlorameisensäureethylester zu 5-Chlor-N-ethoxycarbonyl-2-methylamin, welches durch Chlorsulfonierung zu 4-Aminosulfonyl-N-ethoxy-carbonyl-2-methylamin ungesetzt wird. Durch die folgende Oxidation des Zwischenproduktes mit Kaliumpermanganat und Umsetzung mit Thionylchlorid entsteht 6-Aminosulfonyl-7-chlor-isatinsäureanhydrid, das mit 2-Methylanilin zu 2-Amino-5-aminosulfonyl-4-chlor-o-tolyl-benzamid kondensiert wird. Die finale Reaktion mit Acetaldehyddimethylacetal/Schwefelsäure ergibt dann Metolazon.^[3]

Metolazon ist ein weißer Feststoff,^[1] der wenig löslich in Wasser ist^[2] und in mehreren polymorphen Formen bzw. Modifikationen auftritt.^[3]

Metolazon ist ein oral verabreichtes, relativ starkes und lang wirkendes Diuretikum und Natriuretikum mit minimaler kaliuretischer Wirkung. Viele seiner pharmakologischen Eigenschaften sind mit denen der Thiaziddiuretika vergleichbar.^[4] Seine Wirkung setzt nach etwa 1 Stunden ein und hält etwa 12 bis 24 Stunden an. Die Verbindung kommt häufig erst bei Versagen der Standarddiuretika zur Anwendung.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Metolazon, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8 (Stoffe E–O). Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 986 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Arnold Stern: Metolazone, a diuretic agent. In: American Heart Journal. Band 91, Nr. 2, 1976, S. 262–263, doi:10.1016/s0002-8703(76)80583-2.