Strukturformel
Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar.
Allgemeines
Name	Metiram
Andere Namen	Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)]
Summenformel	(C16H33N11S16Zn3)n
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9006-42-2 EG-Nummer (Listennummer) 618-430-8 ECHA-InfoCard 100.116.508 Wikidata Q15632902
Eigenschaften
Molare Masse	(1088,70)n g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	156 °C (Zersetzung)[2][3]
Dampfdruck	1·10−5 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410 EUH: 401 P: 101​‐​102​‐​260​‐​272​‐​280​‐​303​‐​352​‐​333​‐​311​‐​362+364​‐​391​‐​501[5]
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.^[6]

Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.^[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.^[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.^[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.^[2][7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.^[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.^[6]

Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.^[7]

Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.^[4] Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.^[8]

Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus.^[10] In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
3. ↑ Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
5. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.
6. ↑ ^{a b} FAO: Metiram (PDF; 270 kB).
7. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2025.
11. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).