Die Methylanisole (auch Methoxytoluole oder Kresylmethylether) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O.

Methylanisole
Name	2-Methylanisol	3-Methylanisol	4-Methylanisol
Andere Namen	o-Methylanisol, 2-Methoxytoluol, o-Kresylmethylether	m-Methylanisol, 3-Methoxytoluol, m-Kresylmethylether	p-Methylanisol, 4-Methoxytoluol, p-Kresylmethylether
Strukturformel
CAS-Nummer	578-58-5	100-84-5	104-93-8
ECHA-InfoCard	100.008.571	100.002.631	100.002.958
PubChem	33637	7530	7731
Summenformel	C8H10O
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit	gelbliche Flüssigkeit	gelbliche Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−34,1 °C[1]	–[2]	−50 °C[3]
Siedepunkt	170–172 °C[1]	175–180 °C[2]	174–177 °C[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	226	226	226​‐​302​‐​315​‐​361d​‐​412
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	201​‐​210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313

Die Methylanisole sind farblose bis gelbliche Flüssigkeiten, die im Bereich von 170 bis 180 °C sieden.

Methylanisole können aus den Kresolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[4]

4-Methylanisol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Methylanisol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Irland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[5][6]

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1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Methylanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Methylanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Methylanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
5. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
6. ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4-methylanisole, abgerufen am 20. Mai 2019.