Strukturformel
Allgemeines
Name	Lactofen
Andere Namen	1-Ethoxy-1-oxopropan-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat (IUPAC) 2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro­benzoat[1]
Summenformel	C19H15ClF3NO7
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77501-63-4 EG-Nummer (Listennummer) 616-466-9 ECHA-InfoCard 100.111.278 PubChem 62276 ChemSpider 56077 Wikidata Q6469021
Eigenschaften
Molare Masse	461,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	43,9–45,5 °C[2]
Löslichkeit	< 1 mg/L (25 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​411 P: 273​‐​280​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactofen ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[1]

Lactofen wurde 1987 auf den Markt gebracht.^[1]

Das Herbizid Lactofen ist ein Racemat. Es besitzt zwei enantiomere Formen, nämlich (S)-(+)- und (R)-(−)-Lactofen. Der Abbau des (S)-(+)-Enantiomers erfolgt schneller als der des (R)-(−)-Enantiomers. Außerdem zeigte Lactofen in verschiedenen Böden Konfigurationsstabilität, also keine Umwandlung vom (S)-(+)- ins (R)-(−)-Enantiomer oder umgekehrt erfolgte.^[3]

• 
  (S)-Lactofen
• 
  (R)-Lactofen

Die Synthese von Lactofen ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Zuerst wird 4-(Trifluormethyl)phenol^[5] mit Chlor zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol^[6] umgesetzt. Durch anschließende Umsetzung mit 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure^[7] wird Acifluorfen erhalten. Dies wird im letzten Schritt mit Milchsäureethylester und Thionylchlorid zum Produkt Lactofen umgesetzt.

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen wird unter dem Handelsnamen Cobra^[4] vermarktet.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Lactofen nicht mehr zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Lactofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Lactofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2022 (PDF).
3. ↑ Jinling Diao, Chunguang Lv, Xinquan Wang, Ziheng Dang, Wentao Zhu: Influence of Soil Properties on the Enantioselective Dissipation of the Herbicide Lactofen in Soils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 57, Nr. 13, 8. Juli 2009, S. 5865–5871, doi:10.1021/jf9006856. 
4. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Lactofen. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 919. 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(Trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 402-45-9, EG-Nr.: 206-945-7, ECHA-InfoCard: 100.006.315, PubChem: 67874, ChemSpider: 61191, DrugBank: DB03610, Wikidata: Q27094528.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenol: CAS-Nr.: 35852-58-5, EG-Nr.: 670-858-4, ECHA-InfoCard: 100.196.546, PubChem: 2736603, Wikidata: Q72451796.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlor-2-nitrobenzoesäure: CAS-Nr.: 2516-95-2, EG-Nr.: 219-738-1, ECHA-InfoCard: 100.017.944, PubChem: 17286, Wikidata: Q72455717.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Lactofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.