Idose

Strukturformel
Struktur von Idose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(−)-Idose, L-(+)-Idose
Andere Namen
  • (2S,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
  • L-Idose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

farbloser Sirup[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 227-780-7
ECHA-InfoCard 100.025.255
PubChem 111123
ChemSpider 99744
Wikidata Q106947483
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idose (von lateinisch idem ‚zugleich, derselbe‘[3] und -ose als Suffix für Kohlenhydrate, kurz: Ido) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen. Der vom Lateinischen abgeleitete Name soll darauf hinweisen, dass die Hydroxygruppen stets auf derselben Seite des Moleküls liegen (in der Keilstrichformel).

Durch Oxidation der endständigen CH2OH-Gruppe zur Carboxygruppe (–COOH) entsteht die Iduronsäure (eine Uronsäure). Diese ist ein Bestandteil der beiden Glykosaminoglykane Dermatansulfat und Heparansulfat.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei isomere Formen, die zueinander spiegelbildlich sind (Enantiomere). Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Idose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Idose gemeint. L-Idose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[4]

D-Idose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Idofuranose
16 %
β-D-Idofuranose
16 %

α-D-Idopyranose
31 %
β-D-Idopyranose
37 %
Sesselkonformation
Commons: Idose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Idose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Home: Über Idonsäure, Idose, Idit und Idozuckersäure. In: link.springer.com. Abgerufen am 28. Mai 2023 (englisch).
  4. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

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