Gulose

Strukturformel
Struktur von Gulose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(−)-Gulose, L-(+)-Gulose
Andere Namen
  • (2R,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2S,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
  • D-Gulose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.021.927
PubChem 167792
ChemSpider 146783
DrugBank DB01914
Wikidata Q101095953
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

132 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser, schlecht in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gulose (kurz: Gul) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, also eine Hexose. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldosen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar D-(−)-Gulose und L-(+)-Gulose. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Gulose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Gulose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[3]

D-Gulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Gulofuranose
<1 %
β-D-Gulofuranose
<1 %

α-D-Gulopyranose
22 %
β-D-Gulopyranose
78 %
Sesselkonformation
Commons: Gulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu L-Gulose, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
  2. ↑ Eintrag zu Gulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

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