Food Red 2

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Food Red 2, Dinatriumsalz
Allgemeines
Name Food Red 2
Andere Namen
  • Dinatrium-6-[(2,4-dimethyl-6-sulfonatophenyl)diazenyl]-5-hydroxy-1-naphthalinsulfonat (IUPAC)
  • C.I. 14815
  • Scharlach GN
  • CI 14815 (INCI)[1]
Summenformel C18H14N2Na2O7S2
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3257-28-1
EG-Nummer 221-856-3
ECHA-InfoCard 100.019.870
PubChem 76745
ChemSpider 20152674
Wikidata Q934310
Eigenschaften
Molare Masse 480,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Food Red 2 ist ein Azofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe, der als Lebensmittelfarbstoff verwendet wurde.

Herstellung

Zur Synthese von Food Red 2 wird 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure[S 1] mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert.[5] Das Diazoniumsalz wird auf 5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure[S 2] gekuppelt.

Verwendung

Ursprünglich wurde Food Red 2 als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt. Unter der Bezeichnung E 125 war Food Red 2 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[6][7]

Food Red 2 wird im Wesentlichen als Farbstoff in der Kosmetik (Shampoos, Schaum- und Duschbädern, Flüssigseifen) verwendet[3] und ist in der EU mit der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 zugelassen.[8] Ebenfalls für Kosmetika zugelassen ist der Farbstoff in Südafrika, der Türkei und Thailand, während er in Japan und den USA weder für Lebensmittel, Arzneimittel noch für Kosmetika verwendet werden darf.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CI 14815 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Januar 2022.
  2. ↑ a b Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c Gisbert Otterstätter: Färbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2007, ISBN 978-3-89947-369-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Alfred Junghahn: Ueber die 1.3.4-Xylidin-5-sulfonsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 35, Nr. 3, 1902, S. 3747–3767, doi:10.1002/cber.190203503208.
  6. ↑ Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
  7. ↑ Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
  8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang IV: Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassene Farbstoffe, Laufende Nummer 20.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure: CAS-Nr.: 88-22-2, EG-Nr.: 201-811-4, ECHA-InfoCard: 100.001.647, PubChem: 66608, ChemSpider: 59975, Wikidata: Q72469318.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure: CAS-Nr.: 117-59-9, EG-Nr.: 204-199-7, ECHA-InfoCard: 100.003.818, PubChem: 67025, ChemSpider: 60378, Wikidata: Q63396286.

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