Fluocortolon

Strukturformel
Strukturformel von Fluocortolon
Allgemeines
Freiname Fluocortolon
Andere Namen
  • 6α-Fluor-11β,21-dihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadien-3,20-dion
  • (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-
    6-Fluor-11-hydroxy-17-(2-hydroxy­acetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12,
    14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]­phenanthren-3-on
Summenformel C22H29FO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-97-6
EG-Nummer 205-811-5
ECHA-InfoCard 100.005.284
PubChem 9053
ChemSpider 8701
DrugBank DB08971
Wikidata Q5462793
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 376,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

180–182 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​360Df​‐​372
P: 201​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluocortolon ist ein synthetisches Glucocorticoid, welches oral und dermal angewendet werden kann. Es wirkt wie alle Glucocorticoide entzündungshemmend, antiallergisch und immunsuppressiv.[3]

Pharmakokinetik

Nach oraler Einnahme wird nach im Mittel 85 Minuten der höchste Plasmaspiegel erreicht. Die Plasmaeiweißbindung beträgt 85 bis 93 %. Die Clearance wurde mit 6,48 ml Plasma pro Minute und Kilogramm Körpergewicht bestimmt, 60,38 ml/min für ungebundenes Fluocortin.[4]

Die chemische Struktur ähnelt Fluocortin, hat aber eine Ketogruppe weniger.

Vergleich der chemischen Struktur von Fluocortolon und Fluocortin
Vergleich der chemischen Struktur von Fluocortolon und Fluocortin

Äußere Anwendung

Fluocortolon wird überwiegend äußerlich angewendet, zum Beispiel als Salbe oder Hämorrhoiden-Mittel. Die Wirkstärke externer Corticoide hängt nicht nur von der Wirksubstanz ab, sondern auch von der pharmakologischen Zubereitung, der Konzentration, dem Hautzustand und der Applikationsart (offen, verbunden, Okklusionsverband) ab.[5] Miller und Munro gruppierten zahlreiche topische Glucocorticoide nach ihrer Wirkstärke in vier Gruppen: sehr stark, stark, moderat und mild. In dieser Tabelle wurde die Salbe mit 0,5 % Fluocortolon als stark und die 0,2 %ige Salbe als moderat gruppiert.[3]

Kombination mit Lidocain

Kombinationen von Fluocortolonpivalat[6] mit Lidocain­hydrochlorid werden als Rektalzäpfchen und Rektalcreme unter dem Handelsnamen Doloproct zur Linderung von Schmerzen und Entzündung bei Personen über 18 Jahren mit Hämorrhoidalleiden und nicht-infektiöser Proktitis angewendet.[7][8]

Einzelnachweise

  1. ↑ K. Kieslich, K. Petzoldt, H. Kosmol, W. Koch: Darstellung von 6α-Fluor-16α-methyl-11β. 21-dihydroxy-1.4-pregnadien-3.20-dion (Fluocortolon) über eine Substrat-Struktur-gelenkte spezifische 11β-Hydroxylierung mit Curvularia lunata. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 726, Nr. 1, 1969, S. 168–176, doi:10.1002/jlac.19697260124.
  2. ↑ a b Registrierungsdossier zu Fluocortolone (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. September 2022.
  3. ↑ a b J. A. Miller, D. D. Munro: Topical corticosteroids: clinical pharmacology and therapeutic use. In: Drugs. Band 19, Nr. 2, Februar 1980, S. 119–134, doi:10.2165/00003495-198019020-00004, PMID 7363838.
  4. ↑ U. F. Legler: Pharmacokinetics of fluocortolone in man. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 30, Nr. 5, 1986, S. 615–617, doi:10.1007/BF00542423, PMID 3758149.
  5. ↑ Clinical Investigation of Corticosteroids Intended for Use on the Skin. (PDF) European Medical Agency (EMA), August 1987, abgerufen am 25. Juli 2022 (englisch).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluocortolonpivalat: CAS-Nr.: 29205-06-9, EG-Nr.: 249-504-4, ECHA-InfoCard: 100.044.990, PubChem: 119871, ChemSpider: 107027, DrugBank: DB15777, Wikidata: Q27272623.
  7. ↑ Fachinformation Karo Pharma: Doloproct® 1 mg + 40 mg Zäpfchen. Juli 2020, abgerufen am 3. September 2022.
  8. ↑ Fachinfo Karo Pharm: Doloproct® 0,1 % + 2 % Rektalcreme. Karo Pharm, Januar 2021, abgerufen am 3. September 2022.

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