Ethinylazid

Strukturformel
Struktur von Ethinylazid
Allgemeines
Name Ethinylazid
Andere Namen
  • Azidoethin
  • Azidoacetylen
Summenformel C2HN3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 749251-98-7
Wikidata Q1371246
Eigenschaften
Molare Masse 67,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethinylazid (Azidoacetylen) ist eine instabile organische Verbindung, die sowohl als organisches Azid als auch monosubstituiertes Ethin gesehen werden kann. Der Stickstoffgehalt im Molekül beträgt 62,7 %.

Geschichte

Ein erster, erfolgloser Versuch, die Verbindung herzustellen, wurde schon 1910 publiziert.[2] Ausgehend vom Vinylazid wurde durch Bromierung das 1-Azido-1,2-dibromethan erhalten. Dessen zweifache Dehydrohalogenierung zur Zielverbindung schlug fehl. In den folgenden Jahren wurde von weiteren erfolglosen Syntheseversuchen berichtet.[3][4][5] Die erste Herstellung gelang 2012 einer Gruppe der TU Chemnitz.[6]

Darstellung und Gewinnung

Eine Herstellung gelingt durch die Umsetzung von Ethinylphenyliodoniumtrifluormethansulfonat bzw. -tetrafluorborat mit Hexadecyltributylphosphoniumazid bei −40 °C.[6]

Synthese von Ethinylazid

Eigenschaften

Ethinylazid ist eine hochexplosive Verbindung und nur in Lösung sicher handhabbar. Eine Charakterisierung erfolgte mittels 1H-, 13C-, 15N-NMR-Spektroskopie und IR-Spektroskopie.[6] Die Halbwertszeit in Lösung in Dichlormethan beträgt bei −30 °C etwa 17 Stunden.[6] Eine Abfangreaktion ist die Umsetzung mit Cyclooctin, wobei ein entsprechendes Triazolderivat gebildet wird.[6] Die Zersetzung der Verbindung verläuft nach Stickstoffabspaltung über ein Carbenintermediat.[6][7] Die Zersetzung in Gegenwart von 2,3-Dimethylbut-2-en ergibt ein Gemisch aus 1-Cyano-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan und 4,5-Dimethylhex-4-ennitril.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Martin Onslow Forster, Herbert Newman: The triazo-group. Part XV: Triazoethylene (vinylazoimide) and the triazoethyl halides. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. 97, 1910, S. 2570–2579, doi:10.1039/CT9109702570.
  3. ↑ Boyer, J.H.; Mack, C.H.; Goebel, N.; Morgan, L.R.: Reactions of Sodium Phenylacetylide and Sodium Alkoxide with Tosyl and Mesyl Azides in J. Org. Chem. 23 (1958) 1051–1053, doi:10.1021/jo01101a604.
  4. ↑ Boyer, J.H.; Selvarajan, R.: Photolysis of vic-triazoles in Tetrahedron Lett. 10 (1969) 47–50, doi:10.1016/S0040-4039(01)97649-X.
  5. ↑ Garibina, V.A.; Leonov, A.A.; Dogadina, A.V.; Ionin, B.I.; Petrov, A.A.: J. Gen. Chem. USSR (Engl. Trans.) 55 (1985) 1771–1781.
  6. ↑ a b c d e f g Banert, K.; Arnold, R.; Hagedorn, M.; Thoss, P.; Auer, A.A.: 1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene in Angew. Chem. 124 (2012) 7633–7636, doi:10.1002/ange.201203626.
  7. ↑ Porchov, E.; Auer, A.A.; Banert, K.: Ab Initio Study of Molecular Properties and Decomposition of 1-Azidoalkynes - A Challenge for Experimentalists in J. Phys. Chem. 111 (2007) 9945–9951, doi:10.1021/jp072566g.

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