Strukturformel
Allgemeines
Name	Durol
Andere Namen	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	kristalliner weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-93-2 EG-Nummer 202-465-7 ECHA-InfoCard 100.002.242 PubChem 7269 ChemSpider 6999 Wikidata Q907919
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,838 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	79,2 °C[1]
Siedepunkt	196,8 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4790 (81 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​413 P: 210​‐​240​‐​273​‐​391[1]
Toxikologische Daten	6990 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.^[3] Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.^[4] Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.^[1]

In einem ¹H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.^[5]

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol^[6] oder p-Xylol^[7], oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen^[8]. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.^[9]

Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.^[1]

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 (doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01, freier Volltext).

• Eintrag zu Durol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 8. Dezember 2012.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1,2,4,5-Tetramethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.
3. ↑ Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).
4. ↑ Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).
5. ↑ Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).
6. ↑ E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).
7. ↑ Lee Irvin Smith: Durene In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).
8. ↑ Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).
9. ↑ John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: The Production of Methanol and Gasoline; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive)).