Disperse Red 151

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Disperse Red 151
Allgemeines
Name C.I. Disperse Red 151
Andere Namen
  • 2-[({6-Hydroxy-5-[(E)-{4-[(E)-phenyl­diazenyl]phenyl}diazenyl]-2-naphthyl}­sulfonyl)(methyl)amino]ethylacetat (IUPAC)
  • N-[2-(Acetyloxy)ethyl]-6-hydroxy-N-methyl-5-[2-[4-(2-phenyldiazenyl)­phenyl]diazenyl]-2-naphthalinsulfonamid
  • Terasil Red 4G
  • C.I. 26130
Summenformel C27H25N5O5S
Kurzbeschreibung

dunkelroter geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 274-405-8
ECHA-InfoCard 100.067.620
PubChem 112387
ChemSpider 20157424
Wikidata Q81999931
Eigenschaften
Molare Masse 531,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​332+313​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Disperse Red 151 ist ein Disazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe, der im Textilbereich eingesetzt wird.

Darstellung

Disperse Red 151 wird durch Diazotierung von p-Aminoazobenzol und Kupplung auf ein Sulfonsäureamid der 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure hergestellt.[2]

Eigenschaften

Disperse Red 151 ist ein dunkelroter geruchloser Feststoff.[1]

Der Farbstoff kann durch reduktive Spaltung krebserregende Arylamine bilden.[3] Daher ist die Verwendung von Disazofarbstoffen wie Disperse Red 151, Disperse Yellow 7, Disperse Yellow 23 und Disperse Yellow 56, die sich von p-Aminoazobenzol ableiten, sehr eingeschränkt und sie befinden sich auf der Liste eingeschränkt nutzbarer Substanzen (RSL) wie z. B. bei der Mitgliederorganisation verschiedener Bekleidungs- und Schuhunternehmen Apparel and Footwear International RSL Management Group (AFIRM).[2][4]

Abwässer der Textilindustrie, die neben anderen Säure- und Reaktivfarbstoffen mit Disperse Red 151 verunreinigt sind, können durch Adsorption an vorbehandelte Dolomitabfällen aus der Steinindustrie effektiv entfärbt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Disperse Red 151 bei LGC Standards, abgerufen am 5. November 2022.
  2. ↑ a b Rainer Hamprecht, Aloys Westerkamp: Disperse Dyes. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 338, doi:10.1002/14356007.a08_565.
  3. ↑ BESCHLUSS (EU) 2016/1332 DER KOMMISSION vom 28. Juli 2016 zur Festlegung der Umweltkriterien für die Vergabe des EU-Umweltzeichens für Möbel (PDF)
  4. ↑ AFIRM Group (Hrsg.): RESTRICTED SUBSTANCES LIST. 2021, S. 22 (afirm-group.com [PDF; abgerufen am 5. November 2022]).
  5. ↑ Mohammad Jamalinejad; Amir Taebi, Seyed Majid Mortazavi: Removal of Color from Aqueous Solutions Containing Textile Dyes by Dolomite Wastes. In: Journal of Water and Wastewater. Band 22, Nr. 4, 2012, S. 30–36 (englisch, wwjournal.ir [abgerufen am 27. Oktober 2025]).

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