Disparlur

Strukturformel
Strukturformel von Disparlur
(7S,8R)-(–)-Disparlur
Allgemeines
Name Disparlur
Andere Namen
  • (7S,8R)-(–)-Disparlur
  • cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan
  • cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran
  • (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran (IUPAC)
Summenformel C19H38O
Kurzbeschreibung

geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 29804-22-6 [(±)-cis-Disparlur]
  • 54910-52-0 [(–)-cis-Disparlur]
EG-Nummer 249-861-6
ECHA-InfoCard 100.045.313
Wikidata Q30023446
Eigenschaften
Molare Masse 282,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Disparlur ist der nicht proprietäre Name für cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan, ein synthetisches Pheromon, das als Lockstoff eingesetzt wird.

Isomere und Vorkommen

cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran kommt natürlich als (2R,3S)- und (2S,3R)-Enantiomer vor. Das (2S,3R)-Enantiomer spielt als Sexualpheromon weiblicher Schwammspinner, Lymantria dispar, und Nonnenfalter, Lymantria monacha die wesentliche Rolle.[1]

Verwendung

Schwammspinnermännchen (wird von Disparlur angelockt).

Disparlur wird zum Pflanzenschutz eingesetzt,[3] indem man es als Lockstoff mit einem Insektizid kombiniert. Das Ausbringen von Disparlur führt dazu, dass Schwammspinnermännchen die Weibchen nicht mehr finden.[1] Der Stoff bewirkt auch, dass die Fresslust der Schwammspinner angeregt wird, wodurch die Aufnahme des eigentlichen Insektengiftes gefördert wird.

Literatur

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Disparlur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2016.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
  3. ↑ Patentanmeldung DE2646946A1: Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von Insekten. Angemeldet am 18. Oktober 1976, veröffentlicht am 20. April 1978, Anmelder: Celamerck GmbH & Co KG, Erfinder: Jean P. Vite.‌

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