Direct Blue 6

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Direct Blue 6
Allgemeines
Name C.I. Direct Blue 6
Andere Namen
  • Tetranatrium-3,3′-[4,4′-biphenyldiyl­di(E)-2,1-diazendiyl]bis(5-amino-4-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonat) (IUPAC)
  • Direct Blue 2BA
  • C.I. 22610
Summenformel C32H20N6Na4O14S4
Kurzbeschreibung

blauviolettes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-012-1
ECHA-InfoCard 100.018.194
PubChem 17449
ChemSpider 20155473
Wikidata Q27095620
Eigenschaften
Molare Masse 932,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

Ethanol (leicht)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten

8760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Direct Blue 6 ist ein Disazofarbstoff aus der Gruppe der Direktfarbstoffe, der unter anderem im Textilbereich zum Färben verwendet wird.

Darstellung

Direct Blue 6 erhält man durch Tetrazotierung von Benzidin mit Natriumnitrit in Gegenwart einer Mineralsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes unter alkalischen Bedingungen auf zwei Äquivalente H-Säure.[2]

Eigenschaften

Direct Blue 6 ist als krebserregendend bekannt.[5][6] Die Azogruppen des Farbstoffs werden im Organismus reduktiv gespalten. Dadurch wird Benzidin freigesetzt, das Blasenkrebs induzieren kann.[7]

Regulierung

Azofarbstoffe auf der Basis von Benzidin wurden in der BRD nur bis 1971 hergestellt oder vermarktet. 1974 wurde von der ETAD, einem internationalen Verband von Herstellern organischer Farbmittel, beschlossen, sich dem Verzicht auf die Herstellung und Vermarktung dieser Farbstoffe anzuschließen.[7]

Da Direct Blue 6 im Organismus Benzidin freisetzen kann, besteht nach der Bedarfsgegenständeverordnung ein Verwendungsverbot für Textil- und Ledererzeugnisse, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.[8]

Über den The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Direct Blue 6 in einem Produkt enthalten ist.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Tetranatrium-3,3'-((1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis(azo))bis(5-amino-4-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b 22610, C.I. Direct Blue 6. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4179 (archive.org [abgerufen am 21. Juli 2026]).
  3. ↑ Eintrag zu C.I. Direct Blue 6 in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Mai 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Datenblatt Direct Blue 6 (C.I. 22610) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2026 (PDF).
  5. ↑ National Toxicology Program: 13-week subchronic toxicity studies of direct blue 6, direct black 38, and direct brown 95 dyes. In: National Cancer Institute (Hrsg.): National Cancer Institute – Carcinogenesis – Technical Report Series. Band 108, Nr. 1-117. U.S. Department of health, Education, and Welfare – Public Health Service – National Institutes of Health, 1978, PMID 12799683 (englisch).
  6. ↑ BESCHLUSS DER KOMMISSION vom 5. Juni 2014 zur Festlegung der Umweltkriterien für die Vergabe des EU-Umweltzeichens für Textilerzeugnisse (PDF)
  7. ↑ a b M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 22 ff. (dguv.de [PDF]).
  8. ↑ Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021.
  9. ↑ Direct Blue 6 (Technical Grade). OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 9. Mai 2022 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Direct Blue 6 (freie Säure): CAS-Nr.: 16780-28-2, PubChem: 17450, ChemSpider: 22890427, Wikidata: Q51617477.

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