Direct Blue 108

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Direct Blue 108
Allgemeines
Name C.I. Direct Blue 108
Andere Namen
  • Trinatrium-8,18-dichlor-5,15-diethyl-5,15-dihydrocarbazolo[3′,2′:5,6][1,4]oxazino[2,3-b]indolo[2,3-i]phenoxazintrisulfonat
  • C.I. 51320
Summenformel C34H19Cl2N4Na3O11S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1324-58-9
EG-Nummer 215-383-1
ECHA-InfoCard 100.013.985
PubChem 91873246
ChemSpider 21171832
Wikidata Q72469550
Eigenschaften
Molare Masse 895,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Direct Blue 108 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphendioxazinfarbstoffe. Als Direktfarbstoff wird sie zum Färben von Baumwolle, Viskose, Seide und deren Mischgeweben verwendet.

Geschichte

Der Farbstoff wurde bei Hoechst erfunden und 1928 durch die I.G. Farben patentiert.[3]

Darstellung

Zur Herstellung von Direct Blue 108 wird zunächst 3-Amino-9-ethylcarbazol mit Chloranil in o-Dichlorbenzol und in Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat kondensiert und durch anschließende Zugabe von Benzolsulfonylchlorid cyclisiert. Anschließend wird das Zwischenprodukt mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert und der Farbstoff als Natriumsalz isoliert.[1]

Eigenschaften

C.I. Direct Blue 108 wird durch ein Bleichsystem aus Natriumperborat oder Natriumpercarbonat mit Tetraacetylethylendiamin als Bleichaktivator, wie es oftmals in Waschmitteln verwendet wird, oxidativ entfärbt. Die Entfärbung erfolgt insbesondere bei pH 9 und nimmt mit steigender Temperatur zu.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Horst Berneth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2008, ISBN 978-3-527-30673-2, Azine Dyes, doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
  2. ↑ a b Safety Data Sheet. Direct Blue 108. AK Scientific Inc., 25. Februar 2019, abgerufen am 18. Juli 2025.
  3. ↑ Patent DE517194: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. Angemeldet am 7. Juni 1928, veröffentlicht am 4. Februar 1931, Anmelder: IG Farbenindustrie AG, Erfinder: Georg Kränzlein, Heinrich Greune, Max Thiele.‌
  4. ↑ Yang Zhu, Ren Cheng Tang: Oxidation Decoloration Kinetics of C.I. Direct Blue 108 in Activated Oxygen Bleach Systems. In: Trans Tech Publications Ltd. (Hrsg.): Advanced Materials Research. Band 332-334, September 2011, S. 391–394, doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.332-334.391 (englisch).

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